химический каталог




Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов

Автор С.М.Десенко В.Д.Орлов

том, в зависимости от природы карбонильной компоненты, получены либо

производные 4,5-дигидро-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидина 65 (в

реакции с циклогексаноном [126]), либо гетероароматическис соединения 69 (при взаимодействии с бензоциклоалканонами в присутствии диметилформамида [127]).

N NH

Образование смесей 4,5- и 4,7-дигидроизомеров 64 и 66 наблюдается и в реакции 3-амино-1,2,4-триазола с мстиларилкето-нами (катализ ZnCl2) [124]. В то же время, при взаимодействии

Ri4pH2R2

<ДМФАГ> ]f—Y Т R2 + N—N^SrR2

.2H2o nWi2 kWk,

H H

64 Rj = Ar, R2 = H 66 Rj = Ar, R2 = H

65 R,+R2 = (CH2)4 67 R!+R2 = (CH2)4

I1

68 Rj = Ar, R2 = H

69 Ri+R2 = -o-CeH4(CH2)nn = 1.2

50

51

Учитывая, что самоконденсация двух молей кетонов не может быть первой стадией образования 4,5-дигидротриазолопирими-динов 64, 65 (взаимодействие непредельных кетонов 70 с аминоа-золами приводит исключительно к соединениям 66, 67), в работах [124, 125] предложены два ее альтернативных механизма ("а" и "б"). При этом, по мнению [ 124], ключевыми интермедиатами процесса формирования дигидропиримидинового цикла являются азометины А, тогда как согласно [125] ими выступают енамины К.

а".

По нашему мнению, механизм "б" является более вероятным, так как образование 7-фенилзамещенных 68 в качестве одного из продуктов реакций соответствует циклизации интермедиата Б, но не А. Косвенным образом против реализации механизма "а" свидетельствует и тот факт, что, как указывалось выше, аналогичные интермедиатам А азометины 48, взаимодействуя с ацетофеноном, выступают лишь "поставщиками" бензальдегидов, не вступая в циклизацию непросредственно (см. схему на стр. 49).

+

RCH2COR,+

Таким образом, в реакциях трехкомпонентной конденсации бинуклеофилов с синтетическими предшественниками непредельных кетонов возможна реализация двух противоположных на-авленностей формирования дигидроцикла, соответствующих различным последовательностям стадий циклоконденсации (реакции I и II).

При

страница 28
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88

Скачать книгу "Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов" (0.97Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
сервисного меню контроллера masterbox w
как выправить вмятину на переднем крыле шевроле ланос
снять дом в романово 2
рекламный стенд образцов кровельных изделий

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(12.12.2017)