химический каталог




Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов

Автор С.М.Десенко В.Д.Орлов

тические амины (по крайней мере на первой стадии) алкнлируются непредельными кетонами по аминогруппе, но не по ядру Ситуация становится менее однозначной при переходе к аминопроизводным я-избыточных гетероциклов. Так, направленность реакции Скраупа сохраняется в реакции 2-амино-1-мети-линдола с бензальацетоном [107]. В то же время строение про-дуктов гетероциклизации халконов с 2-аминоиндолом, 1-замещенными 5-аминопиразолами и 6-амино-1,3-диметилураци-лом [108-110] указывает на то, что в этих реакциях с р-угле-родным атомом непредельного кетона взаимодействует эндоцик-лический атом бинуклеофила, а не аминогруппа. Таким образом, перечисленные аминопроизводные азагетероциклов ведут себя как циклические енамины.

Циклоконденсация непредельных кетонов (либо гидрохлоридов оснований Манниха) с аминоазолами является наиболее общим методом синтеза дигидроазолопиримидинов с узловым атомом азота [102, 112, 113]. Этим методом получены разнообразные алкил- и арилзамещенные дигидропиразоло[1,5-а]- (45), дигидро-имидазо[1,2-а] (46), дигидротриазоло[1,5-а]- (47), дигидротетразо-ло[1,5-а]пиримидича (48), дигидропиримидо[1,2-а]бензимида-зола (49). (Схема на стр. 44.)

В отличие от аналогичных реакций аминов с р-дикетонами [101], циклоконденсация на основе непредельных кетонов отличается высокой региоселективностью, дающей возможность направлено получать соединения с R Ф даже при низкой степени дифференцированное™ электронных свойств этих заместителей. При этом направленность реакции формирования пиримидинового ядра соответствует взаимодействию р-углеродного атома енона е эндоциклическим атомом аминоазола, а карбонильной группы — с аминогруппой ("анти-Скрауповская" направленность).

При наличии в амине неэквивалентных эндоциклических реакционных центров встает и вопрос о позиционной селективности циклоконденсации. Определенные сложности, возникающие в этом случае при определении строения образующегося изомера, иллюстрируют данные работ [107, 108]: продукту реак42

43

X NH

Ме2

страница 24
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88

Скачать книгу "Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов" (0.97Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
все для такси шашки тверь
кухонные ножи wusthof
основание для кровати 200х200 купить
схема двигателя канального вентилятора вкк 315

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(28.03.2017)