химический каталог




Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов

Автор С.М.Десенко В.Д.Орлов

ННЕЛИРОВАННЫЕ АНАЛОГИ

"в один и тот же синтез нужно уметь вступать дважды"

(Из фольклора К0рХХ1У)

2.1. ОСНОВНЫЕ МЕТОДЫ СИНТЕЗА ДИГИДРОАЗИНОВ НА ОСНОВЕ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ КЕТОНОВ

Хорошо известным методом получения дигидропроизводных азинов является синтез Ганча. В некоторых его вариантах одной из электрофильных составляющих может выступать молекула непредельного кетона (реакции "а" и "Ь"). Подробно с возможностями синтетического применения этих конденсаций можно ознакомиться в обзорах [2]. Отметим лишь, что реакция "б" (вводимые во взаимодействие енамины обычно, хотя и не всегда, образуются in situ из аммиака и соответствующих карбонильных соединений) является одним из примером наиболее общего синтетического подхода к дигидроазиновым системам — конденсациям на основе азотсодержащих 1,3-бинуклеофилов. Помимо упомянутых енаминов компонентами таких циклоконденсаций могут выступать разнообразные классы органических веществ. Так, мочевина [91] и ее аналоги — амидины [92], тиомочевина |93], гуа-нидин [94] и его замещенные [95], взаимодействуя с халконом, образуют производные пиримидина (реакции "с" и "d"). Замещенные пиридины легко получаются конденсацией халконов с такими 1,3-бинуклеофилами как цианоацетамид [96], арилацета-миды 197], цианотиоацетамид [98] и малондиамид [99], в которых в качестве одной из нуклеофильных функций выступает СН-кислотный центр (реакция "с"). Ароматические [78, 100] и гетероциклические [101, 102] амины также часто ведут себя как 1,3-бинуклеофилы в реакциях с ароматическими непредельными кс-тонами. В этих случаях вторым нуклеофнльным центром является эндоциклический атом (реакции "Г' и "g").

38

39

Механизм взаимодействия мочевины и се аналогов с ароматц. ческими непредельными кетонами рассматривался в ряде работ [93, 95, 103, 104]. Первой стадией обсуждаемых в этих сообщениях механизмов всегда является р-присоединение к еноновой системе, что не зависит от типа используемого катализатора. Последовательность стадий 1,2- и 1,4-присоединения

страница 21
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88

Скачать книгу "Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов" (0.97Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
стулья мягкие для дома
вит а пос цена
Поварские ножи Японские купить
купить сковороду из чугуна в интернет магазине в спб

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.07.2017)