химический каталог




Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов

Автор С.М.Десенко В.Д.Орлов

ротекания прототропных перегруппировок, связывающих изомерные пиразо22

23

Ж [57] (впоследствии опровергаемые [7]) продолжают появляться в современной литературе.

'Аг

(22-24)

Взаимодействие диазометана с так называемыми экзоцикличе-скими непредельными кетонами, такими как арилиденпроизвод-ные инданона [58], флаванона [57, 59], тетралона, хроманона и тиохроманона [59], приводит к спиропиразолинам 21-26. Как показано в [59], реакция протекает стереоспецифически — в зависимости от конфигурации исходного арилиденциклоалка-нона образуются цис- либо т^анс-изомерные производные 22-26. В отличие от продуктов 1,3-диполярного присоединения к линейным енонам спиро-1-пиразолины 22-26 являются достаточно стабильными соединениями. Целевая перегруппировка соединений 22-24 в более стабильные 2-пиразолины 27-29 протекает под действием кислот при комнатной температуре за 1 сутки в случае г<ие-изомеров и требует > 1 месяца в случае /и/>ане-производ-ных [7, 59].

лины (А-Д и Е-К), побудила А. Леваи с сотр. [7, 56] предпринять повторное тщательное исследование строения образующихся продуктов. При этом было убедительно показано, что взаимодействие халконов с диазометаном протекает по пути "а" и приводит к изомерам А, самопроизвольно перегруппировывающимся в 2-пира-золины Б, которые и являются единственными выделяемыми продуктами реакции.

Интересно отмстить, что, несмотря на данные работ [56], сообщения о реализации пути "б" и образовании пиразолинов типа

Наиболее распространенным подходом к синтезу пятичленных гетероциклов на основе непредельных кетонов являються кон24

25

денсации с участием 1,2-бинуклеофильных соединений, таких как производные гидразина и гидроксиламина [1, 60, 61].

X = О, NR

Аг'н2о

ArCH=CHCOAr' + HXNH2Наиболее эффективно катализируют эти реакции минеральные кислоты, при этом первой стадией является конденсация с участием карбонильной группы кетона. Последующая циклизация путем присоединения второго нуклеофильного центра по этиленовой связи в к

страница 14
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88

Скачать книгу "Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов" (0.97Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
шашки для такси купить оптом
обучение дизайну и верстке газеты
вентилятор litened 50-30 g1.31-1,1х30 r
Кликните, закажите выгодней в KNS с промокодом "Галактика" - купить тонкий ноутбук - федеральный супермаркет компьютерной техники.

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(09.12.2016)