химический каталог




Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов

Автор С.М.Десенко В.Д.Орлов

дниками [381 взаимодействие с фенилгидразином, основными продуктами которого являются производные пиразола 8

PhNHNH2

Аг

АсОН

Н СОАг

N

R

trans-1

PhNHNHg АсОН

Аг СОАг'

У

R cis-1

tt>V7Ch

Поведение цис- и транс- изомеров 1 в этой реакции несколько отличается: на стадии нуклеофильной атаки азиридинового цикла более быстро реагирует транс-изомер, для другого же изомера эта стадия пространственно ингибирована близко расположенным цис-заместителем. Такое замедление стадии циклизации приводит к тому, что наряду с пиразолом 8, образующимся из промежуточного аминопиразолина в результате быстрого транс-эпимини-рования, получается также побочный ацилгидразон 9. В случае тронс-азиридинилкетона наиболее медленной стадией оказывается уже цме-элиминирование RNH2, что позволяет в большинстве случаев выделять 4-алкиламинопиразолины 7 в индивидуальном виде.

Интересным примером гетероциклизации с участием как азиридинового фрагмента, так и карбонильной группы, является взаимодействие азиридинилкетонов с аммиаком и карбонильными соединениями [39, 40], приводящее к производным 1,3-диаза-би-цикло[3.1.0]гекс-3-сна 11:

H

Phv ^N^^Ar N

. Ar'.„I

быстро

Н NHR 7

Ph-._,N^ ^.Аг Ни

Hi,,.J ЬиН

Ar NHR

RNH2 медленно

Ph^ XN^. ^Ar NRNH,

быстро

ArCHBrCHBrCOAr' 10

Ar'

+ NH3 Ar

XT

N I

H

1

+ 2 NH3, + RR^CO н,о

f

Ar^T

NXN

11 R Ri

Ar'

cOH

R = Alk, Ar; R, = H, CH3

Ph

H'

Ac- N-N Ar %- Ar

N

R 9

Так как сами азиридинилкетоны 1 легко образуются при действии аммиака на а,[5-дигалогенкетоны, синтез соединений 11 может быть осуществлен непосредственно из халкондиброми-дов 10 [41].

В реакции З-бензоил-2-фенилазиридина с аммиаком и коричным альдегидом авторами 142] получен 2,6,8-трифенил-1,5-диаза-бицикло[5.1.0|окта-3,5-диен 12.

16

17

О

н,о

Наиболее широко изученным типом реакций азиридинов являются их превращения через термо- либо фотоиндуцирусмый диполярный илид. Среди многочисленной библиографии

страница 11
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88

Скачать книгу "Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов" (0.97Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
купить цветы
Рекомендуем компанию Ренесанс - lestnicatmp ru - цена ниже, качество выше!
кресло престиж купить
кладовка.ру храним ваши вещи

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)