лкилированием сложных эфиров 2, 318, 321 нз аминов 2. 302, 310

восстановлением альдегидов,окислением простых эфиров и метилареиов 2. 344

из а,а-днгалогензамещенных простых эфиров 2. 305 из диэтилового эфира янтарной кислоты 2. 326 из диэфиров 2. 326

карбоксйлированнем окиси углерода 2. 316

из карбоновых кислот, на хлорангидридов кислот 2. 268, 290, 305 из кетонов, ацеталей кетонов и изоцианатов 2. 292 ? нз лактонов'и спиртов 2. 297 из нитрилов 2. 295

окислением карбонильных соединений 2. 312, 328 перегруппировкой диазокетонов 2. 312 расщеплением галоформов 2. 337 расщеплением карбонильных соединений 2. 336 расщеплением простых эфиров 2. 317 из сложных эфиров 2. 296, 298, 330 нз солей 2. 299, 300, 307, 302 Зфнры простые

из алкенов и алкинов 1. 354 из альдегидов 1. 351, 3.70

нз ароматических галогенпроизводных 1. 332, 356

нз ацеталей и олефинов 1. 350. 352, 362

из галогенгндринов 1.ч334

нз галогенпроизводных 1. 326, 343

из дегидрофуранов I. 362

нз дннатрневых производных бензофенона 1. 339

нз енолов и спиртов 1. 348

из карбонильных соединений 1. 360

из олефинов 1. 364

из реактивов Гриньяра I. 338

нэ эфнров I. 330, 346Р 347, 369

нз спиртов или фенолов 1. 337, 342

циклопрнсоедииением I. 371

Якобсона реакция 1. 56 Янтарная кислота

из фосфорана 2. 263

динитрил на акрилонитрила 2. 458

монометиловый эфир из янтарного ангидрида 2. 292

хлорангидрид из малеянового ангидрида 2. 354 Янтарный альдегид, окснм из пиррола 2. 60 Янтарный ангидрид из янтарной кислоты 2. 367

СОДЕРЖАНИЕ

. 5-7 11

12 12

1315-18

го-го

22-23.

25-26 27 28

28 30 31 34 34 35'

35 37

3940-41

584

Содержание

Содержание

5858. Из производных нитрилов (имидоэфиров, имидазолинов,

семикарбазидов и гидразидов) . 42

9. Из сложных эфиров, лактонов или ортоэфиров 43

10. Из сложных эфиров через ациларилсульфонилгидразиды

(реакции. Мак-Фадена и Стивенса) 45

П. Из кислот 46

12. Из диазоалканов 46

В. Реакции Фриделя — Крафтса 49

1. Из аренов, цианида цинка и хлористого водорода (реакции Гаттермана) 49

2. Из аренов, окиси углерода и хлористого водорода (реакция Гаттермана — Коха) 50

3. Из аренов и фтористого формила 50

4. Из аренов и дихлорметилалкиловых эфиров 515. Из фенолов и этилового эфира ортомуравьиной кислоты с

последующим гидролизом (реакция формилировании) . . 51

?6. Из аренов или олефинов и формамидов (реакция Вильсмейера) 52

7. Из Ы,М-дизамещенных анилинов или фенолов и производных формальдегида с последующим окислением .... 53

8. Из этиленовых соединений гидроформилированием (оксо-процесс) 54

9. Из простых виниловых эфиров и ацеталей (или ортоэфиров) 55

10. Из виниловых эфиров через хлормеркуральдегид или через

продукты присоединения глкилпглладия 56

U. Из солей диазония и формальдоксима 57

Г. Гидролиз или гидратация 59

1. Из 2,4-динитрофенилгидразонов альдегидов 60

2. Из пятичленных гетероциклов 60

. 3. Из шестичлеивых гетероциклов 61

4. Из гг-м-дигалогенпронзводных 64 5. Из галогензамещенных сложных метиловых эфиров и других соединений родственных типов . . .? 66

6. Гидратация некоторых ацетиленов ' 66

Д. Перегруппировки «при катализе кислотами 68

1. Из пияаконов , ; 68

2. Из ненасыщенных спнртов 71

3. Из окисей этилена k . . . . . 72

4. Из а-оксиацетофенонов . . .' 73

5. Из дигидразидов 74

Е. Реакции конденсации 75

1. Формилирование этилформиатод (реакция Кляйзепа) . . 76

2. Конденсация Реймера — Тимана . 77

3. Альдольнаи конденсация и аналогичные ей конденсация Манниха и Михаэля 78

4. Алкилирование альдегидов, в основном через енамины . 82

5. Из бутадиенов и аминов 84

Ж. Методы, основанные на реакциях металлоорганических соединений 85

3. Реакции, идущие с образованием цикла, и реакции декарбоксилирования 87

1. Перегруппировка аллнлвинилового эфира и другие нзби--рательные пиролитические реакции 88

2. Перегруппировка й-оксиолефипов 89

3. Из ос-кето- и ос-оксикнслот ' 89

Глава 11. Кетоиы 92

А. Окисление, 92 '

1. Из вторичных спиртов 92

2. Из вторичных спиртов и трет-бутилата алюминия (реакция Оппенауэра) . 953. Из вторичных спиртов дегидрированием 964. Из ацилоинов или бензоинов 97

5. Из олефинов через озонид и родственные реакции ... 986. Из соединений, содержащих метиленовые группы ... 101

7. Из углеводородов, содержащих третичные углеродные атомы, через гидроперекиси Ю5/

8. Из гликолей 107

9. Из нитроалкано», натриевой соли (реакция Нефа) и при помощи других внутренних окислнтельно-восстаиовнтельных систем 107

10. Из алкенов посредством гидроборирования - ПО11. Из алкенов с цианазндом ПО12. Из карбоновых кислот или ангидридов кислот Ill

13. Из аминов П1

14. Из галогензамещенных П2

15. Из эпокисей , .* П2

Б. Восстановление П5

1. Из нитроалкенов И5

2. Из фенолов .* П6

3 Из фенолов или эфиров фенолов (реакция восстановления

Берча