химический каталог




Органические синтезы. Часть 2

Автор К.Бюлер, Д.Пирсон

>?20. 21. 22, 23. 24.

Физер Л., Хартвелл Дж., Джонс Дж., Синтезы органических препаратов, ИЛ, М., 1952, сб. 3, стр. 74.

Сильеерштейн Р., Рышкевш Э., Уиллард К., Синтезы органических препаратов, ИЛ, М., 1958, сб. 8. стр. 44. Ermili A. et al., J. Org. Chem., 30, 339 (1965).

Кампень Э., Арчер У., Синтезы органических препаратов, ИЛ, М,, 1954, сб. 5. стр. 22.

Arnold г., Sorm F., Collection Czech. Chem. Commun., 23, 452 (1958). Jutz C, Chem. Ber., 91, 850 (1958),

Benson W. R., Pohland A. ?., J. Org. Chem., 30, 1126 (1965). Scnmidte C. J., Burnett P.G., i. Am. Chem. Soc, 78, 3209 (1956) Weissenfels M. et al., Z. Chem., 6, 471 (1966); C. A., 66, 5200 (1967)

30 31 32.

25. Duff J. С, J. Chem. Soc, 1941, 547.

26. Duff J. C., J. Chem. Soc, 1945, 276.

27. Адаме P., Колеман Дж., Синтезы органических препаратов, ИЛ, М., 1949„ сб. 1, стр. 132^

28. Rao К. V. etal., Proc. Indian Acad. Sci., A, 30, 114 (1949).

29. Bird C. W., Chem. Rev., 62, 283 (1962). Adkins H., KrsekG., S. Am. Chem. Soc, 70, 383 (1948); 71, 3051 (1949). Wetzel L. A. et al., J. Am. Chem. Soc, 72, 4939 (1950).

34.

35. 36. 37.

, Изв. АН СССР, сер. хим.

u*. Roos L., Orchin M., J. Org. Chem., 31, 3015 (1966). 33. Вгошп H. C. et at., J. Am. Chem. Soc, 90, 499 (1968). Wender I. et at., Inorg. Syn., 5, 190 (1957). Михайлов Б. M., Гер-Саркисян Г. С., ЖОХ, 29 , 2560 (1959). Mondon A.. Angew. Chem., 64, 224 (1952). Несмеянов А. Н., Луценко И. Ф., Туманова 3. М. 1949, 601.

38. Heck R. F., J. Am. Chem. Soc, 90, 5535 (1988).

39. Heck R. F., J. Am. Chem. Soc, 90, 5526 (1968).

40. Curtin D. Y., Hurwitz M. J., J. Am. Chem. Soc, 74, 5381 (1952).

41. Beech W. F.. J. Chem. Soc, 1954, 1297.

42. Woodward R. B. et al.. Tetrahedron, 2, 1 (1958).

43. Jolad S. D., Rajagopal S., Org. Syn., 46, 13 (1966).

Г. ГИДРОЛИЗ ИЛИ ГИДРАТАЦИЯ

RX

Явно гидролитические методы включены в соответствующие разделы этой главы, а также гл. 11, посвященной кетонам (разд. Г.5)., В разд. Г.1 настоящей главы приведен один из гидролитических методов, наиболее подходящий для получения производных альдегидов. Остается ряд соединений, для которых стадия гидролиза играет наиболее важную роль, так как исходные соединения нельзя получить из альдегидов. Особое место среди таких соединений занимают 1,3-дитианы и дигидро-1,3-оксазипы, так как они могут гидролизо-ваться после алкилирования или алкилирования и восстановления» до различных альдегидов (разд. Г..З)

, RCHO

Гъ

s R

. RCHaCHO

'I I

VXCH2R

Многие другие гетероциклические содинения можно гидролизовать с образованием специфических альдегидов (разд. Г.2 и Г.3) потен циальные источники альдегидов имеются также среди соединении с открытой цепью: простые виниловые и дивиниловые эфиры, их азот- и ^содержащие аналоги и «ж-дизамещенные соединения

«о

Глава 10

лльоегиоы

'(разд. Г.4 и Г.5). (За исключением специально указанных ссылок,' все примеры взяты из работы [11.) В разд. Г.6 описана гидратация .ацетиленов.

1. ИЗ 2,4-ДИНИТРОФЕНИЛГИДРАЗОНОВ АЛЬДЕГИДОВ

Хотя вышеуказанные соединения могут гидролизоваться в кислой среде (гл. 11 «Кетоны», разд. Г.5), свободные альдегиды могут подвергаться побочным реакциям, мешающим их выделению. Был предложен гидролиз в умеренно щелочной среде (пример а), который позволяет выделить большое число альдегидов, хотя с выходами^ только около 60% . В этом случае при кислотном гидролизе альдегид претерпевает значительные изменения. а) Получение цитронеллаля (60% из 3 г 2,4-динитрофенилгид-разона цитронеллаля и 7,5гКНО03 в смеси 75 мл воды и 75 мл эти-лецгликоля; продукт образуется при кипячении смеси и после двукратной перегонки с паром обладает 98%-ной чистотой) [2].

X ИЗ ПЯГИЧЛЕННЫХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ

Фуран, пиррол и тиофен служат потенциальными источниками ?янтарного альдегида, образующегося в результате гидролитического расщепления. Щелочное расщепление пиррола с образованием, диоксима янтарного альдегида описано в примере а. Продукт бро-мирования фурана может быть превращен в 2,5-диметоксидигидро-. фуран. Как показано в примере б, это соединение является источником диальдегида малеиновой кислоты, получаемого при гидролизе. Другие превращения фуранового цикла приводят к образованию самых различных альдегидов необычной структуры. Изоксазол служит возможным источником получения цианацетальдегида, а производные оксазола можно превратить в аминоацетальдегнды. И в этом случае также введение многих заместителей приводит к образованию производных указанных выше альдегидов. Приведено достаточное количество различных примеров, позволяющих оценить возможности метода, хотя список этот, безусловно, не является исчерпывающим. Следует добавить, „что большинство альдегидов этой группы весьма нестабильна и пл йеобходимо выделить в виде яроизводных или сразу использовать в последующих реакциях.

Уnoh

а) Оксим янтарного альдегида [31

NH2OHHCI

=ССН„СН,

60%

н сн3он

Вг2

б) Диальдегид малеиновой кислоты [41

HsSOl

? "чП/н "

СНзО/^о^ОСН,

b' *" b'

страница 23
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237

Скачать книгу "Органические синтезы. Часть 2" (5.13Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
Кликни - самое выгодное предложение от КНС с промокодом "Галактика" - компьютер игровой купить с доставкой по Москве и по 100 городам России.
Всегда выгодно в KNSneva.ru - смартфоны Fly - в кредит не выходя из дома в Санкт-Петербруге, Пскове, Мурманске и других городах северо-запада России!
плоские буквы цена
сетка рабица цена москва

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.01.2017)