химический каталог




Органические синтезы. Часть 2

Автор К.Бюлер, Д.Пирсон

. Bro'&n H. C, Tsukarnoto A., J. Am. Chem. Soc, 86, 1089 (1964).

24. Staab H. A., Angew. Chem., Intern. Ed. Engl., 1, 351 (1962).

25. Мозеттиг Э., Органические реакции, ИЛ, Nu, 1956, сб. 8, стр. 310.

26. Мозеттиг Э., Органические реакции, ИЛ, М,, 1950, сб. 8, стр. 313.

27. Уильяме Дж., Вцттеп И., Криницкш'1 Дж., Синтезы органических препаратов, ИЛ, М., 1953, сб. 4, стр. 484.

28. Мозеттиг В., Органические реакции, ИЛ, М., 1956, сб. 8, стр. 316.

29. Coleman G. Н., Pyle К. ?., J. Am. Chem. Soc, 68, 2007 (1946).

30. МозеттигЭ., Органические реакции, ИЛ, М., 1956, сб. 8, стр. 316.

31. Stephen Т., Stephen И., J. Chem. Soc, 1956, 4695.

32. Шемякин М. М., Майминд В. И., Токарев Б. В., Карпов В. И., ЖОХ, 28, 978

(1958).

33. Уильяме Дж., Синтезы органических препаратов, ИЛ, М., 1Q52, сб 3,

стр. 331.

34. Мозеттиг 3., Органические реакции, ИЛ, .4., 193G, сб. 8, стр. 323.

35. Backeberg О. G., Staskun В., J. Chem. Soc, 1962, 3961.

36. VanEs Г., Stashun В., J. Chem. Soc, 1965, 5775.

37. Henle F., Chem. Ber., 35 3039 (1902); 38, 1362 (1905).

38. Plieninger H., Werst G., Chem. Ber., 88, 1956 (1955).

39. Birch A. J. et at., Chem. Ind. (London). [954, 1559.

40. Gaifje A., Pollaud R., Compt. Rend., 252, 1339 (1961); 254, 49s (1962). 40a. Oxley P., Short W. P., J. Chem. Soc, 1947, 497.

41. Birch A. J. et al., Austr. J. Chem., 7, 256 (1954).

42. Zajao W. W.. Jr., Denk R. П., J. Org. Chem., 27 3716 (1962).

43. Plieninger Я., Werst О., Angew. Chem., 07, 156 (1955).

44. Coker J. N., Chem. Eng. News, 39, 18, 54, Sept. 1961.

45. Zakharkin L. I., Kkorlina I. M., Tetrahedron Letters, No. 14, 619 (1902).

46. Zakharkin L. I. et at., Tetrahedron Letters, No. 29, 2087 (1963).

47. Weissman P. M., Вгошп И. С, J. Org. Chem., 31, 283 (1966).

48. Pierce O. R., Kane T. G., J. Am. Chem. Soc, 76, 300 (1954).

49. Arth G. ?., J. Am Chem. Soc, 75 , 241 3 (195 3).

50. Claus C. J., Morgentkau J. L., Jr., J. Am. Chem. Soc, 73, 5005 (1951).

51. Sandstorm W. M. et al., J. Am. Chem. Soc, 69, 915 (1947).

52. Мозеттиг Э., Органические реакции, ИЛ, М., 1956 сб. 8, стр. 302.

53. Sprecher М. et al., J. Org. Chem., 26, 3664 (1961).

54. Babad H. el al., Tetiahedron Letters, 1966, 2927.

55. Newman. M. S., Cajlisch E. G., Jr., J. Am. Chem. Soc, 80, 862 (1958).

56. Kalb L., Gross O., Chem. Ber., 59, 727 (1926); Niemmin C, Hays J. Т., J. Am.

Chem. Soc, 05, 482 (1943).

57. Wingfield H. N. et al., J. Am. Chem. Sdc. 74, 5796 (1952).

58. Мозеттиг 3., Органические реакции, ИЛ, М., 1956, сб. 8, стр. 304.

59. Мозеттиг3., Органические реакции, ИЛ, М., 1956, сб. 8, стр. 305.

60. Kulka К., Am. Perfumer Aromat., 70, 47, Sept. 1957.

61. Weil H., Ostermeier H., Chem Ber., 54, 3217 (1921).

62. Daoies R. R., Hodgsm H. H., J. Chem. Soc, 1943, 84.

63. Mastagli P. et al., Compt. Rend., 248, 1830 (1959).

64. Grundmann C., Kober ?., J. Am. Chem. Soc, 79, 944 (1957).

65. Kober ?., Grundmann C., J. Am. Chem. Soc, 80, 5547 (1958).

В. РЕАКЦИИ ФРИДЕЛЯ — КРАФТСА

Прямое введение альдегидной группы в ароматическое ядро — наиболее широко используемая и важная реакция; эта реакция подробно обсуждена в недавно опубликованной работе [1]. Классическими методами являются методы Гаттермана (разд. В.1) и Гаттер-мана — Коха (разд. В.2), однако более современные способы, такие, как применение смеси хлорокиси фосфора и диметилформамида (разд. В.6) и дихлорметилового эфира (разд. В.4), проще и, по-видимому, лучше старых методов. Более того, показано, что система фтористый формил - трехфтористый бор также может успешно применяться в качестве формилирующего агента (разд. В.З). В этом разделе принято относить к реакциям типа Фриделя — Крафтса не только замещение в ароматическом ряду, но и любые реакции, в которых положительный электроноакцепгорный реагент атакует ненасыщенный центр, образуя производное альдегида. Таким образом, здесь рассматривается ацилирование или замещение олефинов или виниловых эфиров. Арилирование через соли диазония также включено, хотя механизм этой реакции не вполне ясен (разд. В. 11).

1. ИЗ АРЕНОВ, ЦИАНИДА ЦИНКА И ХЛОРИСТОГО ВОДОРОДА | РЕАКЦИЯ ГАТТЕРМАНА)

ZnCIs НоО

ArH + ZnfCN), + НС1 » ArCH=NH-HCl —-> ArCHO

Опубликованы обзоры [1, 21, посвященные этому методу синтеза.

В первоначальном варианте синтеза Гаттермана использовался цианистый водород, однако применение цианида цинка удобнее и дает также удовлетворительные выходы [31. В противоположность синтезу Гаттермана — Коха этот метод успешно применялся для получения альдегидов фенолов и простых эфиров. Выходы колеблются от низких до хороших. Вследствие развития в последнее время более удобных методов в литературе имеется мало сведений об использовании этого метода, однако была предложена одна интересная его модификация для замещения в алифатических соединениях (пример б).

а) Получение альдегида мезитиленкарбоновой кислоты (2,4,6триметилбепзальдегида) (75—81% из мезитилена) [4].

б) Получение Р-салицилоил-а-арилацегальде

страница 19
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237

Скачать книгу "Органические синтезы. Часть 2" (5.13Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
SM-N950FZKDSER
винтовые стулья
аскона пуф
аренда уселителя

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(22.11.2017)