химический каталог




Органические синтезы. Часть 2

Автор К.Бюлер, Д.Пирсон

em. Soc, 71, 2242 (1949).

Gerrard W., Thrush A. M., J. Chem. Soc, 1952, 741; 1953, 2117.

Hard C. D. et at., J. Am. Chem. Soc, 68, 789 (1946).

Прайс Дж., Тарбелл Д., Синтезы органических препаратов, ИЛ, М., 1959' сб. 9, стр. 28.

17. Катышкина В. В., Крафт М. ЖОХ, 29, 63 (1959).

18. Gerrard W., Thrush А. М., J. Chem. Soc, 1953, 2117.

19. McRae J. A. et at., Canad. J. Res., 28B, 73 (1950).

20. Физер Л., Мартин E., Синтезы органических препаратов, ИЛ, М., 1959, сб. 2, стр. 56.

21. Walker G. N., J. Am. Chem. Soc, 79, 3508 (1957).

22. Шрайнер P., Фурроу Ч., Синтезы органических препаратов, ИЛ, М., 1956, сб. 7, стр. 7.

23. Birch S. F. et al., J. Org. Chem., 20, 1178 (1955).

24. Груммитт О. и др., Синтезы органических препаратов, ИЛ, М., 1952, сб. 3, . стр. 413.

25. Adams R., Anderson J. L., J. Am. Chem. Soc, 73, 136 (1951).

26. Квйзон Дж., Синтезы органических препаратов, ИЛ, М., I960, сб. 10, стр. 7.

27. Хорнинг Э., Финелли А., Синтезы органических препаратов, ИЛ, М., 1953, сб. 4, стр. 58.

28. Ziekha A., LimschitzY., J. Chem. Soc, 1957, 4397.

29. Nelson J. S. et al., J. Org. Chem., 28, 1905 (1963).

30. Rinderknecht H., Ma V., Helv. Chim. Acta, 47, 162 (1964).

31. Linstead R. P., Whatley M., J. Chem. Soc., 1954, 3722.

32. Carpenter P. H., J. Am. Chem. Soc, 70, 2964 (1948).

33. Brewster J. H., Ciotti C. J., Jr., J. Am. Chem. Soc, 77, 6214 (1955).

34. Hauptschein M. et at., J. Am. Chem. Soc, 74 , 4005 (1952).

35. Kuhn R., Low I., Chem. Ber., 77, 211 (1944).

36. Mlescher K. et al., Helv. Chim. Acta, 28, 991 (1945).

37. SahaN. N. et al., J. Am. Chem. Soc, 81, 3670(1959).

38. Donln M. N. et al., J. Am. Chem. Soc, 73, 4286 (1951).

39. du Vigneaud V., Milter G. L., Biochem. Prepn., 2, 79 (1952).

40. Hill R. K-, J. Org. Chem., 26, 4745 (1961).

41. Лурье С. Я., ЖОХ, 18, 1517 (1948).

42. Gerrard W., Thrush A. M., J. Chem. Soc, 1952 , 741.

43. Кларк X., Papc E., Синтезы органических препаратов, ИЛ, М., 1949, сб. 1, стр. 96. 44. Аллен Ч. и др., Синтезы органических препаратов, ИЛ, М., 1953, сб. 4, стр. 61.

45. Shepherd R. G., J. Org. Chem., 12, 275 (1947).

46. Rinderknecht H., Gutenstetn M., Org. Syn., 47, 89 (1967).

47. Rodd E. H., Chemistry of Carbon Compounds. Vol. Ic, 2nd ed., Elsevier Publishing Co., New York, 1965, p. 157.

48. Taylor E. C. et al., J. Am. Chem. Soc, 90, 2422 (1968).

49. Schijf R., Stevens W., Rec Trav. Chim., 85 , 627 (1966).

50. Sckrecker A. W., Maury P. В., J. Am. Chem. Soc, 76, 5803 (1954).

51. Badgett С. O.. J. Am. Chem. Soc. «9, 2231 (1947).

52. Bryce-Smith D., Proc. Chem. Soc, 1957, 20.

53. King J. A., McMillan F. H., J. Am. Chem. Soc, 73, 4911 (1951).

54. Ferris A. F., Emmons W. D., J. Am. Chem. Soc, 75 , 232 (1953).

55. Orshansky J., Bograchov F., Chem. Ind. (London), 1944 , 382.

56. Zetsczhe F. et al., Helv. Chim. Acta, 9, 181 (1926).

57. Sonntag N. 0. V. et al., J. Am. Oil. Chemists' Soc, 31, 151 (1954).

58. Hurd C. D., Prapas A. G., J. Org. Chem., 24, 388 (1959).

59. Hurd C. D., Dull M. F., J. Am. Chem. Soc., 54, 3427 (1.932).

60. Hagemeyer H. v., Jr., HdltD. C, Ind. Eng. Chem., 41, 2920(1949).

61. Уильяме Дж., Криницкий Дж., Синтезы органических препаратов, ИЛ, М., 1952, сб. 3, стр. 266.

62. Mukaiyama Т. et at., J. Org. Chem., 28, 917 (1963).

63. Mukaiyama T. et at., J. Org. Chem., 28, 2024 (1963).

372

Глава 16

Ангидриды карбоновых кислот

373

Б. ОКИСЛЕНИЕ 1. ИЗ АЦЕНАФТЕНОВ

0у°у°

Аг—С

\

Аг— С=0 (СНЗО)вр О

АгАг—С=0 °2 О

.г-/

Аг—С

Аг—С

ангидрид иафталин-1,8-днкарбоио&ой кислоты

Это окисление проводят с помощью бихромата или хромового ангидрида [1] в растворе кислот, например уксусной или соляной [2]. Выходы часто близки к количественным [3]. При окислении 2-ацил-4-галоген- и 2-ацил-5-галогенаценафтенов бихроматом натрия в ледяной уксусной кислоте продолжительность реакции была различной, но ни в одном случае не превышала 1,5 ч.

Реакцию, конечно, можно распространить и на другие углеводороды при условии, что образующийся ангидрид стабилен в условиях окисления. В случае аценафтенов окисление, по-видимому, протекает через стадию дикетона; это обсуждается в разд. Б.2.

СОСН3

а) Получение ангидрида 2-ацетил-4-хлорнафталин-1,8-дикарбо-новой кислоты. 10 г З-ацетил-5-хлораценафтена в 120 мл ледяной

СОСНз

от

С.

с,

уксусной кислоты обрабатывают 50 г бихромата натрия. К концу реакции раствор кипятят 10 мин с обратным холодильником и затем выливают в 400 мл горячей воды. Выделившийся ангидрид отфильтровывают и промывают водой. Выход практически количественный. Перекристаллизация из бензола или этилацетата дает продукт с т. пл. 283,5—284 °С (с разложением и сублимацией) [3].

б) Получение ангидрида 2,5-дибензоилнафталин-1,8-дикарбоно-вой кислоты (58% из 3,6-дибензоилаценафтена, ледяной уксусной кислоты и хромового ангидрида) [11.

2. ИЗ А-ДИКЕТОНОВ И О-ХИНОНОВ/с

Аг—С—СО Аг—С—СО HIOA 1 \

Аг—С—СО Аг—СО

а-Дикетоны

страница 143
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237

Скачать книгу "Органические синтезы. Часть 2" (5.13Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
http://taxiru.ru/magnitnyie-nakladki/
таблички для офиса
стелажи разборные
как хранить анализ кала на ротавирус

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(23.09.2017)