химический каталог




Органические синтезы. Часть 1

Автор К.Бюлер, Д.Пирсон

зму. Из метилового спирта получают первичные спирты, другие первичные спирты образуют вторичные спирты, а вторичные спирты образуют третичные спирты. Этот синтез проводят при высоком давлении при температурах около 100 °С, выходы составляют около 90%.

1) Получение 2,2,3,4,4,4-гексафторбутанола. Смесь 65,5 г

(2,05 моля) технического метилового спирта и 1,5 г перекиси бензоила

загружают в автоклав, автоклав охлаждают жидким воздухом, от?качивают и вводят 56 г (0,37 моля) перфторпропена (CF3CF =CF2). Затем автоклав закрывают и содержимое его перемешивают при температуре ПО—120 "С в течение 3 ч. При комнатной температуре из автоклава извлекают только 15 г непрореагировавшего перфторпропена. Всю неразложившуюся перекись разрушают добавлением к реакционной смеси сульфата двухвалентного железа или бисульфита натрия. При фракционировании реакционной смеси получают 45 г (90%) CFaCFHCFaCH2OH, т. кип. 114,5 °С/740мм, n'g 1,3115 [64].

2) Другие примеры. QFsCHFCFaCH.OH, CF3CHFCF(CHaOH)CF3,

С.,Н,СНРСРаСНаОН, C6F11CFHCF2CH2OH, С,Н15СНРСР2СНаОН,

C^sCHFCFaCHOHCH^ С3НгСНРСР2СНОНСН3 и

CaHjCHFCFjCOH^H,), [64].

1. Frank С. E., Chem. Rev., 46, 155 (1950); Marek L. F., Ind. Eng. Chem., 45, 2000 (1953); Twigg О. H., Chem. Ind. (London), 1962, 4: Окисление углеводородов в жидкой фазе, Сб. статей под ред. Эмануэля, изд-во АН СССР, М., 1959.

2. Emerson W. S. et al, J. Am. Chem. Soc, 70, 3764 (1948).

3. Gardner J. N. et at., J. Org. Chem., 33, 3294 (1968).

4. Fonken G. S. et al, J. Am. Chem. Soc, 89, 672 (1967).

5. Vakil S. J., Ann. Rev. r xhem., 31, 375 (1962).

6. Johnson R. A. et al., J. Org. Chem., 33, 3217 (1968). '

7. Criegee R., Chem. Ber., 77, 22, 722 (1944); англ., пат. 963945, 23/VII 1960 [C.A;, 61, 9414 (1964)].

8. Crabbi P., Casas-Campillo C, J. Org. Chem., 2», 2731 (1964).

9. Lawesson S.-O., Yang N. C, J. Am. Chem. Soc, 81, 4230 (1959).

10. Whtlmore F. С, Homeyer A. H., J. Am. Chem. Soc, 55, 4555 (1933).

11. Bailey P. S., Chem. Rev., 58, 925 (1958).

12. Greenwood F. L., J. Org. Chem., 30, 3108 (1965).

13. Greenwood F. L., J. Org. Chem., 20, 803 (1955).

14. Corey E. J .et al, J. Am. Chem. Soc, 90, 5618 (1968).

15. Greenwood F. L., J. Org. Chem., 29, 1321 (1964).

16. Russell G. A., J. Am. Chem. Soc, 75 , 5011 (1953).

17. Kharasch M. S. et al, J. Org. Chem., 25, 1000 (1960).

18. Warnell J. L., Shriner R. L., J. Am. Chem. Soc, 79, 3165(1957).

19. Смит Л., Гринвуд Ф., Хэдрлик О., Синтезы органических препаратов, ИЛ, М., 1953, сб. 4, стр. 382.

20. Wiberg К. В., Nielsen S. D., J. Org. Chem., 29, 3353 (1954).

21. Farmer E. П., Sundratingam A., J. Chem. Soc, 1942, 121.

22. Шенберг А., Препаративная органическая фотохимия, ИЛ, М., 1963, стр. 86, 87.

23. Foote С. S., Accounts Chem. Research, 1, 104 (1968).

24. Ntckon A., Mendelson W. L., J. Am. Chem. Soc, 87, 3921 (1965).

25. De Roch I. S., Balaceanu J. C, Bull. Soc Chim. France, 1964, 1393.

26. Найт X., Сверн Д., Синтезы органических препаратов, ИЛ, М., 1956, сб. 6, стр. 19.

27. Sutton D. A., Chem. Ind. (London), 1951, 272.

28. Criegee R., Zogel H., Chem. Ber., 84, 215 (1951).

29. Сарр C. W., Hawkins E. G. E., J. Chem. Soc, 1953,- 4106. • '

30. Rabjohn N., Org. Reactions, 5, 338 (1949).

31. Арбузов Ю. А., Зелинский H. Д., Шуйкин H. И., Изв. АН СССР, сер. хим., № 2, 163, (1945).

32. Fieser L. F., Experiments in Organic Chemistry, D. C. Heath, New York, 1955, p. 325.

33. Кейзон Дж., Синтезы органических препаратов, ИЛ, М., 1952, сб. 3, стр. 79.

34. Bak В., Ann. Chem., 537, 286 (1939).

35. Djerassi С, Chem. Rev., 43 . 271 (1948); Horner L., Winkelmann E. H., Angew. Chem., 71, 349 (1959).

35. Pearson R. E., Martin J. в., \. Am. Chem. Soc, 85, 354 (1963).

37. Bateman L., Cunneen J. I., J. Chem. Soc, 1B50, 941.

38. Goering H. L., Mayer U., J. Am. Chem. Soc, 86, 3753 (1964).

39. Сверн Д., Органические реакции, ИЛ, М., 1956, сб. 7, стр. 476.

40. Wallace J. G., Hydrogen Peroxide in Organic Chemistry,, E. I. duPont de Nemours Co., 1962.

41. Edwards J. 0., Peroxide Reaction Mechanisms, John Wiley and Sons, New York, 1962.

42. Emmons W.D. et at., J. Am. Chem. Soc, 76, 3472 (1954).

43. Blum J., Compt. Rend,, 248 , 2883 (1959).

44. Phillips B. et al, J. Org. Chem., 23, 1823 (1958).

45. Smern D. et al., J. Org. Chem., 27, 1336 (1962).

46. Sletzinger M., Dawson C. R., J. Org. Chem., 14, 670, 849 (1949).

47. Вильсон Ч. В., Органические реакции, ИЛ, М., 1959, сб. 9, стр. 463. Gunstone F. D., Advances in Organic Chemistry, Methods and Results, Vol. 1, Interscience Publishers, New York, 1960, p. 122.

48. Lapworth A., Mottram E. N., J. Chem. Soc, 127, 1628 (1925).

49. Criegee R. et al, Ann. Chem., 522, 75 (1936).

50. Bldha L. et al. Collection Czech. Chem. Commun., 25, 237 (1960); Pasternak Th., Friedli H., Helv. Chim. Acta, 36 , 251 (1953).

51. Criegee R. et al, Ann. Chem., 550, 99 (1942).

258

Глава 4

Спирты

259

52'. Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза

страница 97
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228

Скачать книгу "Органические синтезы. Часть 1" (5.59Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
giro linea cali
линзы интернет магазин бесплатная доставка
курсы флористов в мосвке
аренда микроавтобусы в москве

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(04.12.2016)