химический каталог




Органические синтезы. Часть 1

Автор К.Бюлер, Д.Пирсон

61, сб. 11, стр. 36.

154. Kingsbury С. A., CramD. J., J. Am. Chem. Soc, 82, 1810(1960).

155. Walling C, Bollyky U, J. Org. Chem., 29, 26Э9 (1964).

156. Vargha L. V., Kovdcs ?., Chem. Ber., 75 , 794 (1942>.

157. Hofmann J. E. etal, Chem. Ind. (London), 1963, 1243.

158. Wallace T. J. et al, J. Am. Chem. Soc, 85, 2739 (1963).

159. Kice J. L., Campbell J. D.. J. Org. Chem., 3', 1631 (1967).

160. Fenian G. W., Ingold С. K., J. Chem. Soc, 1930, 705.

161. Paquette L. A., Accounts Chem. Research, I, 209 (1968); J. Am. Chem. Soc, 86. 4383 (1964).

162. Opitz G., Fischer K., Angew. Chem., 77, 41 (1955).

163. fnhoffen H. H. et al, Ann. Chem., 634, 19 (1936).

164. Corey E. J., Durst Т., J. Am. Chem. Soc, 90, 55Ш, 5551 (1968).

165. Carey E. J., Kwiatkowski G. Т., J. Am. Chem. Soc, 90, 6816 (19S8).

166. Sample Т. E., Hatch L. P.. J. Chem. Ed., 43, 55 (1963).

167. Schonberg A., Frese ?., Chem. Ber., 95, 2310 (1962).

168. Schuetz R. D., Jacobs R. L., J. Org. Chem., 23, 1799 (1958): 26, 3467 (1961).

169. Boskin M. J.. Denney D. В., Chem. Ind. (London), 1959, 330.

170. Davis R. ?., J. Org. Chem., 23, 1767 (1958).

171. Bordwell F. G- et al, J. Am. Chem. Soc, 76, 1082 (1954).

172. Neureiter N. P., Bordwell F. G., J. Am. Chem. Soc, 81, 578 (1959).

173. Kochi J. K- et al. Tetrahedron, 24, 3503 (1963).

174. WittigG., Haag W., Chem. Ber., 88, 1654 (1955).

175. Sperber N. et al, J. Am. Chem. Soc, 72, 3063 (1950).

176. Weizmann Ch. et al, J. Am. Chem. Soc, 70, П53 (1948).

177. Viscontini M., Kohler H., Helv. Chim. Acta, 37, 41 (1954).

178. Kirmse W., Horn K. Chem. Ber., 100, 2698 (1967).

179. Shapiro R. В., Heath M. J., J. Am. Chem. Soc, 89, 5734 (1967)..

180. Shechter H. et al, J. Am. Chem. Soc, 89, 5736, 7112 (1967).

181. Bartlett R. K-. Stevens T. S., J. Chem. Soc, (C), 1967, 1964.

182. Wilt J. W., Chenier P. J., J. Am. Chem. Soc. 90. 7366 (1968).

183. Whitlock H. W., Jr., J. Am. Chem. Soc, 84, 2807 (1962).

184. Малкес Л. Я , Шубина Л. В., ЖОХ, 32, 287 (1962).

185. Crandalt J. К-, LinL.—H. С, J. Am. Chem. Soc, 89, 4527 (1967).

186. Fischer H. P. et al, Chimia, 22, 338 (1968). ,„„„„.,

187. Brown H C. et al, J. Am. Chem. Soc, 89, 4531 (1967); 81, 1512 (1959).

188. Zwelfel G. et al, J. Am. Chem. Soc, 89 , 3652 (1967).

189. Zweifel G. et al. J. Am. Chem. Soc, 90. 6243 (1968).

190. Wilke G., Mailer H., Ann. Chem., 629, 222 (1960).

191. Seyferth D., Prakai В., J. Am. Chem. Soc, 88, 1834 (1966).

192. Brown. H. C. et al, J. Am. Chem. Soc, 89, 567 (1967).

Б. ВОССТАНОВЛЕНИЕ

[Pd—BaSOj

RCsCR + Hj -RCH=CHR:(4«C)

LIAIH4

RC=CR * RCH=CHR {транс)

Каталитическое гидрирование ацетиленов до олефинов рассмотрено в работах [1, 21. Наилучшим катализатором для гидрирования, при комнатной температуре и атмосферном давлении является дезактивированный палладий. Этот благородный металл на карбонате кальция, дезактивированный ацетатом свинца и хинолином

126

Глава 2

(катализатор Линдлара) получил довольно широкое распространение, хотя тот же мети|Л яа сульфате бария, дезактивированный

равным по весу количеств чистого синтетического хинолина, обладает лучшими свойства^ как в отношении легкости приготовления, так и в воспроизводимости результатов 14]. Для частичного

восстановления анетиленщых спиртов предпочитают палладий на

карбонате бария, дезакчадрованный едким кали в порошке [5].

Недавно было показано, )Г0 весьма перспективным катализатором

является борид никеля, вованный Р-2, который получают взаимодействием боргидрида натця с ацетатом никеля в этиловом спирте 161.

Он обладает избиратель^ действием и весьма незначительной

способностью вызывать изомеризацию. При гядрироваиин'гексина-З,

например, в.. присутствии этого катализатора получают 98—99%

цыс-гексена-З. Можно тавке использовать для гидрирования при

комнатной температуре и атмосферном давлении различные формы

никеля Ренея [7—9], но, как правило, подобные катализаторы

менее эффективны, чем дезактивированный палладий. Такие металлы, как платина, родий и рутений, не обладают селективностью

при таком восстановленщ, в^*"1

Тройвая^связь гидрируется в присутствии палладия или никеля легче любой другой фуннциональнои группы. Адсорбция тройной связи на катализаторе, по-видимому, настолько сильна, что при соответствующих количеств катализатора и субстрата все остальные группы будут вытеснены. Обычно берут 1—2% катализатора от веса субстрата [1]. В случ)е дизамещениого ацетилена в результате избирательного гидрировщия образуется почти исключительно цмс-олефин; в мягких условиях не происходит ни миграций двойной связи, ни изомеризации.

Этот синтез был использован, также и для получения этиленовых производных. Например, ц3 соответствующих производных ацетилена был синтезирован ряд непредельных соединений: кислоты [91, спирты [8, 10], сложные зфИрЬ1 [4, ю], циклические ацетали [11] и эфиры енолов [12].

Другой метод превращщия алкинов в цис-илкты с хорошими выходами заключается в проме

страница 47
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228

Скачать книгу "Органические синтезы. Часть 1" (5.59Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
юрист по недвижимости москва
купить часы нестеров в интернет магазине н2644
дандшафтный дизайн курсы
фонарь легкового такси

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(03.12.2016)