химический каталог




Органические синтезы. Часть 1

Автор К.Бюлер, Д.Пирсон

ew. Chem., Intern. Ed. Engl., 7, 36 (1968). Kharasch N. et al, Chem. Commun., 1965, 242. Walling C, Gibian M. J., J. Am. Chem. Soc, 86, 3902 (1964). McCrackenJ. H.etaL, пат. США 3384658, 21/V 1968 [C.A., 69,

FfcMs E. K., Meyerson S., J. Am. Chem! Soc, 89, 724 (1967). Eaton P. ?., Accounts Chem. Research, 1, 50 (1968).

82

Глава 1

Алканы, циклоалканы и арены

83

29. 30. 31. 32. 33. 34. 35.

35. 37. 38, 39. 40.

42. 43. 44. 45. 46. 47. 48.

49. 50. 51. 52. 53. 54. 55. 56. 57.

58. 59. 60. 61. 62.

64. 65.

Corey Е. J. et at., J. Am. Chem. Soc, 86, 5570 (1964).

Kan R. O., Organic Photochemistry, McGraw-Hill Book Co., New York, 1966. Scharf H.-D., Korte F., Chem. Ber., 97, 2425 (1964). Scharf H.-D., Korte F., Tetrahedron Letters, 1963, 821. Dziewonski K-, Pasckalski C, Chem. Ber., 46, 1986 (1913). Sasse W. H. F. et al, Tetrahedron Letters, 1965, 3373.

Van Tamelen E. E., Pappus S. P., J. Am. Chem. Soc, 84 , 3789 (1962): Vie-he H. 0., Angew. Chem., 77, 768 (1965).

Wilzbach К. E., Kaplan L., J. Am. Chem. Soc, 87, 4004 (1965). Srinivasan R., J. Am. Chem. Soc, 83, 3048 (1963). [30J, p. 74.

Julia M., Record Chem. Progr. (Kresge-Hooker Sci. Lib.), 25, 3 (1964). Quinkert 0., Pure Appl. Chem., 9, 607 (1964); Quinkert G. et al, Tetrahedron Letters, 1963, 1863.

Bonner W. A., Mango F. D., J. Org. Chem., 29, 29 (1964); de Mayo P., Reid

S. Т., Quart. Rev. (London), 15. 393 (1961).

Slaugh L. H., J. Am. Chem. Soc, 81, 2262 (1959).

Hawthorne J. O., Wilt M. H., J. Org. Chem., 25, 2 215 (1960).

Tsuji J,, Ohm K., Tetrahedron Letters, 1985, 3969.

Hint J., Divalent Carbon, The Ronald Press Co., New York, 1964.

Kirrase W., Angew. Chem., Intern. Ed., Engl.', 4, 1 (1965).

Seyferth D., Eisert M. A., J. Am. Chem. Soc, 86, 121 (1964).

Smith P. A., The Chemistry of Open-Chain Organic Nitrogen Compounds, Vol.

2, W. A. Benjamin, New York, 1966, p. 187.

Simmons H. E. et al, J. Arr. Chem. Soc, 86, 1337, 1347 (1964)

Furukama J. et al. Tetrahedron Letters, 1966, 3353.

Wineman R. J. et al, J. Org. Chem., 26, 3122 (1961).

Simmons H. E. et al, J. Am. Chem. Soc, 81, 4256 (1959).

Simmons H. E. et al, i. Am. Chem. Soc, 86, 1347 (1964).

Dvoretzky I. et al, J. Am. Chem. Soc, 83, 1934 (1961)

FreyH. M., Stevens!. D. R., Proc Chem. Soc, 1962, 79.

LeGoff E., J. Org. Chem., 29, 2048 (1964).

Смит P. Д., СиммонсХ. 3., Синтезы органических препаратов, нзд-во «Мир»,

М., 1964, сб. 12, стр. ПО. г '

Dvoretzky 1. et al, i. Am. Chem. Soc, 87, 2763 (1965). Doering W. E., von, Knox L. H., J. Am. Chem. Soc, 75, 297 (1953).

Friedman L., Shechter H., [45], p. 111.

Moore W. R., Ward H. R., J. Org. Chem., 25, 2073 (1960).

WeedonB. C. L., Quart. Rev. (London), 6, 380 (1952); Thiessen G. W., Record

Chem. Progr. (Kresge — Hooker Sci. Lib.), 21, 243 (1960).

Шарки У. X., Лангкажмерер, Синтезы органических препаратов, изд-во

«Мир», М., 1964, сб. 12, стр. 37.

Сванн Ш., ли., Гаррисон У. Э., мл., Синтезы органических препаратов, нзд-во кМнр», М., 1964, сб. 12, стр. 42.

Vellturo A. F,, Griffin G. W., J. Am. Chem. Soc, 87, 3021 (1965).

нием соответствующих катализаторов легко может быть осуществлена в лаборатории. Гексаалкилбензолы, например, могут быть получены из диалкилацетиленов в присутствии катализатора Цигле-ра [2], а гексафенилбензол получают с выходом 80—85% из толана {CeHsC=CCeH5), используя комплекс хлористый палладий — бен-зонитрил (СвН6СЫ)2Рс1С12 [3]. Аналогично в присутствии катализатора хлорид титана — диэтилалюминийхлорид Al(C2H5)2ClTiCl4 из фенилацетилена был получен с выходом 80% трифенилбензол [4]. Используя в качестве катализатора галогениды или цианид никеля в тетрагидрофуране в безводных условиях, можно получить тетра-мер ацетилена—циклооктатетраен с выходом около 70% [5].

Целый ряд металлоорганических соединений способны вызвать циклизацию неконцевых ацетиленовых соединений в бензоидные структуры [6]. Наиболее важным из них, по-видимому, является катализатор, содержащий карбонил никеля №(СО)г[(С,Н5)3Р]г, который способен превращать в тример почти любой ацетилен,не имеющий объемистых заместителей [7]. Однако выходы при этом весьма различны. К таким катализаторам относится и Соа(СО)8 или [Co(CO)4l2Hg в диоксане; последний дает 95% гекса-(гс-хлорфенил)-бензола из 1,2-ди-(4-хлорфенил)ацетилена. Диарилкобальт ведет себя как истинный катализатор, поскольку небольшое его количество вызывает высокую конверсию бутина-2 в гексаметилбензол [6]; трифенилхром в ТТФ вызывает превращение бутина-2 в 1,2,3,4-тетр аметилнафтал ин.

Хотя реакция Дильса — Альдера рассматривается в гл. 2, «Алкены» (разд. В.2), ниже приведено несколько примеров использования производных дегидробензола в качестве промежуточных соединений (примеры 6.2 и б.3).

а) Получение гексафенилбензола (84%, т. пл. 454—456 °С, при

кипячении тетрафенилциклопептадиенона и толана в бензофеноне

при 300°С до посветления окраски и прекращения выделения окиси

углерода) [8].

б) Другие примеры. 1) 1,2,3,4-Тетрафенил

страница 31
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228

Скачать книгу "Органические синтезы. Часть 1" (5.59Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
матрас ватный 60х190
стол колибри кс 10
могут-ли приставы арестовать кредитную машину
кондиц хитачи сервисный центр

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(17.01.2017)