химический каталог




Органические синтезы. Часть 1

Автор К.Бюлер, Д.Пирсон

стр. 30.

9. Soroos Н., Willis Н. В., J. Am. Chem. Soc, 63, 881 (1941).

10. Whitman F. С, Fleming О. Я., J. Am. Chem. Soc, 5Б, 3803 (1933).

11. Whitmore F. C. et al., J. Am. Chem. Soc, 60, 2539 (1938).

12. Calingaert 0., J. Am. Chem. Soc, 66, 1389 (1944).

39

Алканы, циклоалканы и арены

13. Bryce-Smith D. et al., J. Chem. Soc, 1961, 1175; Org. Syn., 47, 113 (1967).

14. [8], стр. 30.

15. [71, стр. 364.

16. Pattison F. L. Af., Howell W. C, J. Org. Chem., 21, 879 (1956).

17. Bryce-Smith D., Cox C. F., J. Chem. Soc, 1958, 1050.

18. Frey F. W., Jr., J. Org. Chem., 26, 5187 (1961).

19. Parker V. D., NOller C. R., J. Am. Chem. Soc, 86, 1112 (1964).

20. Slaugh L. H., J. Am. Chem. Soc, 83, 2734 (1961).

21. Ulrich S. E. et al., J. Am. Chem. Soc, «0, 622 (1958).

22. Ulrich R., Gannon Coll. Chem. J., 1964, 14 [C.A., Й2, 6381 (1965)1.

23. Morton A. A., Brachman A. ?., J. Am. Chem. Soc, 73, 4363 (1951).

24. Miszdros L., Tetrahedron Letters, 1967, 4951.

25.. White I. M., Chem. Eng. News, 40, August 14, 1967.

26. Whiteside G. M. et al., J. Am. Chem. Soc, 89, 5302 (1967).

27. Hass H. B. et al., Ind. Eng. Chem., 28; 1178 (1936).

28. Kochi J. K., Singleton D. M., J. Org. Chem., 33, 1027 (1968).

29. Connor D. S., Wilson E. R., Tetrahedron Letters, 1967, 4925.

30. Shechter H. et al., Org. Syn., 44, 30 (1964).

31. Jones R. G., Gilman H., Org. Reactions, 6, 339 (1951).

32. Murphy W. S., Hauser C. R., J. Org. Chem., 31, 85 (1966).

33. Heaney H., Chem. Rev., 62, 81 (1962).

34. Corey E. J., Posner G. Я-, J. Am. Chem. Soc, 89, 3911 (1967); 90 , 5615 (1968).

35. Heitz W., Ullrich R., Aiakromol. Chem., 98, 29 (1966) [C. A., 67, 1062 (1967)1.

36. Петров А. Д., Захаров E. П., Краснова Т. Л., ЖОХ, 29, 49 (1959).

37. Lofgren N., Tegner С, Acta Chem. Scand., 6, 1020 (1952).

38. Gilman Я. et al., J. Org. Chem., 22, 685 (1957).

39. Pud P., Фостер Л., Расселл А., Симрил В., Синтезы органических препаратов, ИЛ, М., 1952, сб. 3, стр. 126.

40. Cremlyn R. J. W., Still R. H., Named and Miscellaneous Reactions in Practical Organic Chemistry, John Wiley and Sons, New York, 1967, p. 151—153.

41. Rifi M. R., J. Am. Chem. Soc, 8», 4442 (1967).

42. Fanta P. ?., Chem.' Rev., 38, 139 (1946); 64, 613 (1964).

43. Bacon R. G. R. et al., Tetrahedron Letters, 1967, 2003.

44. Baker W. etal., J. Chem. Soc, 1954, 1476.

45. Vogel A. /., Practical Organic Chemistry, Longmans, Green and Co., New York, 1951, p. 188.

46. Kornblum N.. KendallD. L., J. Am. Chem. Soc, 74, 5782 (1952).

47. Rausch M. D., J. Org. Chem., 26, 1802 (1961).

48. Luttringhaus A., Dirksen H. W., Angew. Chem., Intern. Ed. Engl., 3, 260 (1964).

49. Taylor E. C. et al., J. Am. Chem. Soc, 90, 2423 (1968).

50. Фьюзон P., Кливлэнд Э., Синтезы органических препаратов, ИЛ, М., 1952, • сб. 3, стр. 216.

51. Carlin R. В., Folz G. Е., J.Am. Chem. Soc, 78, 1997 (1956).

В. НУКЛЕОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ 1. ИЗ АЛКЕНОВ

N3

R2C=CH8 > R2CHCH2CH2CHR2

9фир

Условия проведения этой очень известной реакции недавно были усовершенствованы, так что теперь открываются потенциальные возможности ее значительно более широкого использования.

40

Глава 1

Алканы, циклоалканы и арены

41

Образующееся промежуточное натриевое производное может реаги ровать по трем направлениям:

" Na

.RjCCH,.

СН зСНлСНо

в) Получение 12,21-парациклонафтана (90% из дитозилата в результате сольволиза кипящим'пиридином в течение 5 ч) [3].

2. ИЗ ДЛКЕНОВ И КАРБДНИОНОВ

сн.

—[CRsCHa]— RaCHCH3 RjCHCHjCHjCHRj

иовомер димер

Полимеризация происходит обычно в случае стирола и диенов. Образованию мономера благоприятствует наличие источника протонов, например N-этиланилина, который вводят в реакционную, смесь, а образованию димера — применение мелкодисперсного нат-1 рия на носителе, например на терфениле, или легко образующего? комплекс простого эфира, например тетрагидрофурана [if По-видимому, олефины с концевой двойной связью во всех предыдущих модификациях метода претерпевали восстановительную димери-зацию, однако несимметричные диарилэтилены димеризуются на^ столько легко, что можно пользоваться и более упрощенной методикой [2].

Алкилбораны, полученные из олефинов и диборана, также можно подвергнуть димеризации с помощью нитрата серебра (пример б). По своему механизму эта реакция ближе к реакциям Вюрца (разд. Б.2) или Ульмана (разд. Б.З).

Родственной реакцией является получение парациклофанов с очень хорошими выходами (пример в) из Дитозилатов, вероятно, через стадию производных я-ксилилена [3]

CH,OTs

CH2ors

а) Получение 1,1,4,4-тетрафенилбутана («исключительно» из 3 г

1,1-дифенилэтилена и 10 г порошка натрия в 250 мл абсолютного

эфира) [4].

б) Получение додекана (79% из гексена-1, боргидрида натрия

и эфирата трехфтористого бора в диглиме при охлаждении до —20 °С

с последовательной обработкой водой для удаления избытка гидрида, водным раствором едкого натра и, наконец, водным нитратом

серебра; выходы, если исходить из оле

страница 15
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228

Скачать книгу "Органические синтезы. Часть 1" (5.59Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
софиты для крыши цена в наб челнах
Установка автосигнализации Prizrak-830
cтойка для пк rb 2144 сd
кухонный металлический шкаф для посуды купить

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(07.12.2016)