химический каталог




Органические синтезы. Часть 1

Автор К.Бюлер, Д.Пирсон

ле, посвящен но м_ альдегидам (гл. 10, разд. Д.1) и кетонам (гл. 11, разд. Д.1).

_ фенолы . 317

чение 10 мин раствор охлаждают до комнатной температуры и отделяют сырой фенол. Однократная перекристаллизация сухого продукта из метанола дает 0,45 г (94%) продукта, если реакция проводится с цис-диолом, и 0,46 г (96%) продукта, если брать транс-диол, т. пл. 149—150 °С. Образец, полученный путем вакуумной возгонки для спектрального исследования, плавился' при 156— 157°С [34].

8. ИЗ APENOB И НЕКОТОРЫХ АЦИЛИРУЮЩИХ АГЕНТОВ

О

Любой циклический тетрагидродикетон теоретически имеет такое же состояние окисления, как и фенол. Это дает основание полагать, что ацилирование по реакции Фриделя — Крафтса янтарной кислотой или ее ангидридом должно приводить к образованию фенолов, как показано на приведенной ниже схеме реакции. Эта реакция не дает удовлетворительных результатов, возможно, из-за трудности циклизации кетокислоты [35].

О

\

СНгСН.

ОН

СН, + СНА—СНВ. СО СО

ОН

Сведения о проведении такой реакции опубликованы, но продукт недостаточно хорошо охарактеризован (пример а).

Различные гетероциклические фенолы могут быть получены электрофильной циклизацией [36]; см. также «Амины» (гл. 8, разд. Е.З). Обычно гибким агентом циклизации является смесь хлорокиси фосфора и плавленого хлористого цинка, действие которой, по имеющимся данным, превосходит действие отдельных компонентов [37]. В данном случае выход был как раз примерно

ОН

POCIa, ZnCls

CeHjNHj + СН2(СООН), L |[

4-<жсикарбостирил, 56%

а) Получение фе лтрола-9. К 0,5 г цис- или транс-9 10-я „г„»„п фенантреидиола-9,10 в 5 мл ледяной уксусной колоты д&АЖ 0,05 мл концентрированной серной кислоты. После нагревай^ В тТ таким же как и при использовании одной хлорокиси фосфора 138], но продукт, полученный со смесью реагентов, легче подвергался очистке. Смесь этих реагентов применяли также для получения различных оксибензофенонов и 4-оксикумаринов.

318

Глава 5

Фенолы

319

а) Получение 1,4,5,8-тетраоксинафталина. Тщательно перемешанную смесь гидрохинона и янтарной кислоты добавляют к расплавленной смеси 10 г безводного хлористого алюминия и 2 г хлористого натрия и нагревают до 180—200 °С в течение 2 мин. После охлаждения, разложения водой и экстракции получают 25%^фе-нола. Фенол может существовать в виде дикетона 1391

ОН О

V ...

II

он о

Шуйкин Н. И., Эршанская Л. А., Усп. хим., 29, 648 (1960).

Olah G. A., Friedel-Crafts and Related'Reactions, Vol. 2, Pt. 1, [nterscience

Publishers, New York, 1964.

Hart H. et al.. J. Am. Chem. Soc, 76, 4547 (1954). Kolka A. J. et al., J. Org. Chem., 22, 642 (1957).

Stroh R. et al., in Foerst W., «Newer Methods oi Preparative Organic Chemjstry», Engl. Transl., Vol. 2, Academic Press, New York, 1963, p. 337.

Burden M. G., Mofjatt J. G., J. Am. Chem. Soc, 88. 5855 (1966).

Pearson D. E., Wysong R. D., unpublished results.

Fury L. A., Jr.. Pearson D. ?., J. Org. Chem., 30, 2301 (1965).

Curtis R. F., J. Chem. Soc, 1962, 415.

Becker H.-D., J. Org. Chem., 32, 2115 (1967).

[21, Vol. 4, comprehensive index.

Wolf W., Kharasch N.. J. Org. Chem., 30, 2493 (1965).

Прайс Ч-, Органические реакции, ИЛ, М., 1951, сб. 3, стр. 22.

York,

Hay A. S.. J. Org. Chem., 30, 3577 (1Э65).

Carmack At. et al, J. Am. Chem. Soc, 69, 785 (1947) De la Mare P. B. D., Ridd J. H., Aromatic SUBSTITUTE

tution, Academic Press, N't

York, 1959, p. 55

ФЛзер ФЛ1ер M-- Реаг<;нты для органического синтеза,

«Мир», М., 1970, стр. 284. . '

III, изд-во3

Gilbert Е. Е., Sulfonation and Related Reactions, I triersdetice Publishers, New 1965, p , 79, 80.

Bayland E., Sims P., J. Chem. Soc, l9S8^ft98; Behrman E. J., J. Am. Cnen>. Soc, 89, 2424 (1967). Bamberger E., Ann. Chem., S90, 131 (1912). A he Y. et al, J. Am. Chem. Soc, 78, 1*22 (1956). Dreiding A. S. et al, J. Am. Chem. Soc, 75. 3159 (1953). Hecker E., Meyer E., Chem. Ber., 97, 1926, 1940 (1964); Angew. Chem.. Intern. Ed., Engl., 3, 229 (1964).

Daering W. von ?., Beringer F. M., J. Am. Chem. Soc, 71, 2221 (1949).

DferassiC, Scholz C. R., J. Org. Chem., 13 , 697(1948).

Zbiral E. et al., Monatsh., 93, 15 (1962).

Tmda K. et al. J. Org. Chem., 26, 2614 (1961).

Cook J. W., Schoental R., J. Chem. Soc, 1945 , 288,

Wessely F., v., Sinwel F., Monatsh., 81, 1055 (1950). f*sr*Moriconi Е. J.

Bergmann F.., Szmuszkovlz J., I. Am. Chem. Soc, 68, 1662 (1Щ8). . , , Wendler N. L., in de Mayo P., ed., «Molecular Rearrangements*, IntfepseSence Publishers, New York, 1964, Pt. 2, p. 1028. Woodward R. В., Singh TL, J. Agi. Chem. Soc., 72, 494 (1S50).

Dferassi Сet al, J Am. Chem. fioa.'li.'iM Ь'эщГтЗ 'ЮО'ЬЭБП

et al..\ Org. Chs^? 24, 86 (1959). (

35. Sethna S. M., [2], Vol. 3. 1964, Pt. 2, p 911.

36. ^rAeson R. M., An Introduction to the Chemistry of Heterocyclic Compounds, Interscience Publishers, New York, 1966. .

37. Bose J. L., Shah R. C, J. Indian Chem. Soc, 38, 701 (1961).

38. Ziegler ?., Gelfert K., Monatsh., 90 , 822 (1959).

39

страница 118
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228

Скачать книгу "Органические синтезы. Часть 1" (5.59Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
итальянская керамическая плитка для ванной
недорогая садовая мебель для дачи
купить маленькие открытки
репертуар киркорова

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(09.12.2016)