химический каталог




Углеводы

Автор А.Н.Бочков, В.А.Афанасьев, Г.Е.Заиков

зывается, так сказать, дважды агликоном). В цепи моносахаридных остатков появляется разветвление. Такие трисахариды называются разветвленными, а остаток, к которому присоединены два гликозильных остатка(«дважды агликон»), называют точкой ветвлений. Так, солатриоза (32) – разветвленный трисахарид, точкой ветвления в котором служит остаток D-галактозы.

Аналогично трисахаридам устроены тетрасахариды (четыре моносахаридных остатка), пентасахариды, гексасахариды и т.д. Весь же класс таких соединений называют олигосахаридами («олиго»-несколько). Если говорить о качественно новых структурных особенностях высших олигосахаридов, то можно указать на возможность существования нескольких разветвлений в одной молекуле.

Олигосахариды могут отличаться одним от другого структурой входящих в них моносахаридов, их последовательностью в цепи, наличием или отсутствием разветвлений, размерами циклов (фураноза-пираноза), конфигурацией гликозидных центров и местами присоединения гликозильных остатков к агликонам. Все это в совокупности приводит к возникновению невообразимо огромного числа возможных изомеров даже у сравнительно простых олигосахаридов.

Обратимся к арифметическому расчету. Из двух разных гексоз, скажем из D-глюкозы и D-галактозы, можно

построить 56 изомерных дисахаридов. Из трех гексоз (например, из D-глюкозы, D-галактозы и D-маннозы) – 4896 изомерных трисахаридов, из четырех гексоз – 374784 тетрасахарида. Если же учесть еще возможные вариации в структуре исходных моносахаридов, то цифры становятся поистине астрономическими. Так, из восьми гексоз D-ряда можно построить различных дисахаридов – 3136, трисахаридов – 1645056 и т.д. Но не будем увлекаться. Вспомним, что число индивидуальных органических соединений всех классов человечеству пока известно всего несколько миллионов, а олигосахаридов среди них – меньшинство. К чему же тогда запугивать читателя такой арифметикой? А вот к чему.

Во-первых, из того, что подавляющее большинство этих несметных полчищ олигосахаридов нам неизвестно, еще не следует, что их не может быть вообще. Поэтому при изучении строения нового олигосахарида исследователь обязан учитывать, что это соединение может иметь любую структуру из числа тех тысяч и миллионов изомеров, возможность существования которых предсказывает для него структурная теория. Например, если мы выделили тетрасахарид и уже знаем, из каких именно моносахаридов он состоит (пусть это будут для определенности четыре различных гексозы), то дальнейшая задача структурного исследования – выбрать для него одну (единственную!) структуру из 374784 возможных. На случайный выигрыш в такой лотерее рассчитывать не приходится.

Во-вторых, для живой клетки такое огромное разнообразие возможных структур, включающее считанные единицы мономерных остатков, означает гигантские информационные возможности, совершенно несопоставимые по мощности с возможностями такого классического информационного материала, как последовательность нуклеотидных звеньев в нуклеиновых кислотах. Вспомним: трехбуквенный генетический код позволяет построить из четырех основных природных нуклеотидов всего 64 «слова», тогда как из восьми гексоз (а разнообразие природных моносахаридов гораздо больше) уже можно составить 1645056 трисахаридных «слов»*.

Такое сопоставление заставляет задуматься. Неужели эволюция сумела создать сахара и не сумела как следует распорядиться их информационной емкостью? В течение длительного времени казалось, что действительно не сумела. Однако в последние годы становится ясно, что олигосахаридные остатки на поверхности клеток и макромолекул служат тем сигналом, по которому клетки или макромолекулы различают друг друга. Иначе говоря, эволюция использовала информационные возможности сахаров, и притом наиболее рациональным и экономным способом: там, где при помощи минимального числа носителей информации нужно добиться максимального, практически неограниченного разнообразия индивидуальных характеристик.

Структура полисахаридов

Углеводные цепи, построенные по принципу олигосахаридов, можно продолжать почти до бесконечности. Так создаются высокомолекулярные структуры – полисахариды. Вот несколько примеров линейных регулярных полисахаридов (в квадратных скобках – фрагменты, отвечающие так называемым повторяющимся звеньям) (см. с. 27).

Целлюлоза построена из остатков моносахаридов одного типа – из остатков глюкопиранозы. Все гликозидные связи имеют ?-конфигурацию и соединяют гликозидный центр одного остатка с кислородным атомом при С-4 следующего (такие связи сокращенно обозначают ?-1?4). Амилоза устроена аналогично, но все гликозидные связи имеют противоположную конфигурацию (?-). В гиалуроновой кислота (одним из наиболее распространенных полисахаридов соединительной ткани) в цепи чередуются остатки двух разных моносахаридов – D-глюкуроновой кислоты и N-ацетил-D-глюкозамина – со связями ?-1?3 и ?-1?4 соответственно. В агарозе, главном гелеобразующем компоненте агара, также чередуются остатки двух моносахаридов: ?-D-галактопирано

страница 8
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60

Скачать книгу "Углеводы" (1.96Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
pasini patrizio на планке anticato marrone цена
купить участок земли недорого по рижскому направлению
курсы по наращиванию ногтей в москве
Соковыжималка для цитрусовых пластик белый

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(03.12.2016)