химический каталог




Углеводы

Автор А.Н.Бочков, В.А.Афанасьев, Г.Е.Заиков

е художники умели несколькими штрихами создавать адекватные образы явлений внешнего мира, проблема двухмерного изображения трехмерных объектов актуальная и по сей день. Вот, например, как столкнулся с ней шестилетний Антуан Сент-Экзюпери: «Я много раздумывал о полной приключений жизни джунглей и тоже нарисовал цветным карандашом свою первую картинку… Я показал свое творение взрослым и спросил, не страшно ли им. – Разве шляпа страшная? – возразили мне. А это была совсем не шляпа. Это был удав, который проглотил слона. Тогда я написовал удава изнутри, чтобы взрослым было понятнее. Им ведь всегда все нужно объяснять».

Из опыта автора «Маленького принца» мы видим, что есть два пути изображения объекта: подробное и схематическое. Первое технически сложно и мало годится для повседневности, второе удобно, но для его понимания требуется некоторое воображение. Для самого художника последнее ограничение не было существенным – он ведь много размышлял о своем предмете, прежде чем взялся за карандаш.

Молекулы сахаров – существенно трехмерные объекты. Но это еще не все. Гораздо важнее и менее тривиально, что у них нет никаких элементов симметрии, которые позволили бы изобразить их на бумаге в двух измерениях, без существенной потери информации. Это не бензол, имеющий плоскость симметрии и позволяющий без большого ущерба забыть об одной из пространственных координат и уверенно манипулировать на бумаге с плоским шестиугольником.

Выше мы пользовались проекцией Фишера. Она точно отражает относительную конфигурацию ассиметрических центров, но ничего не говорит (хуже того, говорит весьма искаженно) об истинном расположении атомов в пространстве. И уж совсем неудобной становится при изображении циклических структур. Отнюдь не случайно, формулы 17 и 18 имеют такой уродливый вид. Поэтому Хеуорс, один из классиков химии углеводов (который явно много размышлял о своем предмете), предложил повсеместно применяемые и по сей день так называемые перспективные формулы сахаров.

Если вы хотите подробно рассмотреть кольцо с камнем, вы вряд ли станете смотреть на него сбоку – исчезнет ощущение объемности и формы кольца. И не будете смотреть вдоль его оси – плохо виден камень. Скорее всего, вы посмотрите на него под некоторым углом – тогда и форма не ускользнет, и камень хорошо виден. Точно так же поступают (мысленно, разумеется) с циклической молекулой сахара при ее изображении по Хеуорсу.

Правило простое: обращенную к наблюдателю часть цикла на рисунке помещают снизу, а от наблюдателя – наверху. При этом заместители автоматически расположатся над или под линиями, очерчивающими цикл. Обычно (хотя и не всегда) атом кислорода, входящий в цикл, помещают в правом верхнем углу (для пираноз) или наверху (для фураноз). Так, например, ??D-глюкопираноза описывается формулой 19, а ??D-глюкофураноза – формулой 20. Все ясно и наглядно. Нужно только помнить, что связи заместителей при каждом из углеродных атомов цикла, например H-C и C-OH, не лежат на самом деле на одной прямой, как изображается на рисунке, а составляют часть тетраэдрической системы связей центрального углеродноо атома, т.е. угол H-C-OH не равен 180?, а близок к 109,5?

Формулы Хеуорса ясны и удобны, но еще достаточно сложны и мало годятся для скорописи. Поэтому их обычно упрощают и схематизируют. Прежде всего отказываются от символов углеродных атомов цикла. Так получаются формулы 21 и 22. Затем убирают жирные линии, выделяющие приближенную к наблюдателю часть цикла. И, наконец, не изображают атомы водорода и их связи. Так приходят к формулам 23 и 24 – уже не «популярным», а тем самым, которые встречаются в любой вполне профессиональной статье или книге по химии сахаров.

Надо ли доходить до такой степени схематизации, где углерод кажется трехвалентным, а части атомов вообще нет на рисунке? Заглянем на несколько десятков страниц вперед и подумаем, сколькопонадобится места и времени для изображения приведенных там структур формулами типа 19 и 20. Ответ станет ясен. В дальнейшем нам иногда придется прибегать к еще более схематичным изображениям, концентрируя внимание читателей на наиболее существенных особенностях обсуждаемых структур. К слову сказать, усложнение объекта неизбежно ведет к схематизации символики и языка (это общая тенденция всей науки). Важно только не скатиться к вульгаризации. Сравним для примера две структурные формулы октанола-1, одна из которых написана по всем школьным правилам структурных формул (25), а другая так, как становится обычным в современных работах по органической химии (26). Последняя формула при всей ее схематичности даже богаче информацией, чем первая, так как отражает наиболее характерное расположение атомов этого соединения в пространстве: плоский зигзаг.

Насыщенные шестичленные циклы (в нашем случае пиранозы) на самом деле не плоские. Чтобы валентные углы атомов, входящих в цикл мало отклонялись от наиболее энергетически выгодных – тетраэдрических – углов (109?28’), молекула вынуждена принимать форму зигзага, замкнутого в цикл.

страница 4
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60

Скачать книгу "Углеводы" (1.96Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
http://taxiru.ru/faq/reklamniy-korob/
chu 236w-3r/stp/stn/vsn
дворец культуры им гагарина сергиев посад купить билеты
https://wizardfrost.ru/remont_holodilnikov_Daewoo.html

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(11.12.2017)