ов и образованием инозитол-1,4,5-трифос-фата—одного из наиболее активных вторичных посредников (мессенд-жеров) внутриклеточных сигналов (см главу 11). Инозитол оказывает мощный липотропный эффект, тормозит развитие дистрофии печени у животных, находящихся на безбелковой диете, и у человека при злокачественных новообразованиях. Необходимость инозита как незаменимого пищевого фактора для крыс и мышей и его специфическое лшто-тропное действие продемонстрированы довольно убедительно, однако его витаминные свойства для других животных и человека нельзя считать окончательно установленными.

Инозит довольно широко распространен в природе. Много его в печени, мясе, молоке, хлебе из муки грубого помола, овощах и фруктах.

Коэнзим Q (убихинон)

Коэнзим Q (кофермент Q, KoQ) относится к чрезвычайно широко распространенным коферментам, отсюда его второе название «убихинон» («вездесущий хинон»). Убихинон открыт во всех живых клетках: растений, животных, 1рпбов, микроорганизмов. Внутри клеток убихинон локализован, по-видимому, и сключительно в митохондриях или аналогичных им мембранных структурах бактерий.

По химической природе убихинон представляет собой 2,3-диметокси-5 метил- 1,4-бензохинон с изопреновой цепью в 6 м положении.

' н

it I

Убихинон

Число остатков изопрена в боковой цепи убихинона из разных источников варьирует от 6 до 10, что обозначают как KoQ,,, KoQ7 и т.д. В митохондриях клеток человека и жившиых встречается убихинон только с 10 изопреновыми звеньями. Как и близкие к нему по структуре витамины К и Е, убихинон нерастворим в воде. В хлоропластах растений открыто близкое к убихинону соединение пластохинон, который отличается строением бензольного кольца: вместо двух метоксильных остатков содержатся две метальные группы и отсутствует СН,-гругата у 5-го углеродного атома.

К настоящему времени выяснена основная кофермептпая роль КоО]м. Он оказался обязательным компонентом дыхательной цени (см. главу У): осуществляет в митохондриях перенос электронов от мембранных де-гидрогеназ (в частности, НАДН-дегидрогеназы дыхательной цепи, СДГ и т.д.) на цитохромы. Таким образом, если никотинамидные коферменты участвуют в транспорте электронов и водорода между водорастворимыми ферментами, то KoQ,,, блаюдаря своей растворимости в ж крах осуществляет такой перенос в гидрофоб!iot митохондриальной мембране. Пластохино1ш выполнено! аналогичную функцию переносчиков при транспорте электронов в процессе фотосинтеза.

В организме человека KoQ может синтезироваться из мевалоншой кислоты и продуктов обмена фенилаланина и тирозина. По этой причине KoQ нельзя отвести к классическим витаминам, однако при некоторых патологических состояниях, рачвгшающихся как следствие i ieiiол J IOIiei iности питания, KoQ становится незаменимым фактором. Так, у детей, получающих с пищей недостаточное количество белка, развивается анемия, не поддающаяся лечению шюстными средствами (витамин В12, фолиевая кислота и др.). В этих случаях препараты KoQ более эффективны. KoQ оказался также эффективным средством при лечении мышечной дистрофии (в том числе юпетнческой ее формы) И сердечной недостаточности.

Пирролохинолинохинон (PQQ)

Недавно открыт новый класс белков—хинопротеины, или PQQ^epMeHm, отдфжжцие в качестве кофермента немзвееттшй до сих пор новый ви-таминоподобнып фактор пирролохинолинохинон (1*00), Он имеет следующую структуру: poo•ооОО'

PQQ-Пирролохинолинохинон

PQQ оказался гтроизводным хинона, довольно широко расгтростра-ненным у микроорганизмов, в животных тканях и растениях. Среди бактериальных ферментов, в состав которых PQQ входит в качестве кофермента, следует указать на метаноддегидрогеназу и алкогольдегидро-геназу. Из тканей животных, растений, грибов и дрожжей выделен медьсодержащий фермент метиламиноксидаза, в котором также есть ковалентно связанный PQQ в качестве кофермента.

Животные и растительные хинопротеины входят в состав оксидаз и декарбоксилаз (аминоксидаз, диаминоксидаз, монооксигеназ, диокси-геназ). Имеются данные о возможности наличия 2 коферменток пири-доксальфосфата и PQQ—в составе ряда декарбоксилаз аминокислот (глу-таматдекарбоксилазы и ДОФА-декарбоксилазы).

Интересно отметить, что РО^дегидрогеназы и оксид азы по механизму действия аналогичны флавопротеинам, катализирующим перенос 2 электронов и протонов, возможно, непосредственно на убихинон. PQQ-декарбо-ксилазы, напротив, аналогичны по механизму действия пиридоксалевым ферментам, поскольку обе системы содержат карбонильную группу. На примере трехмерной структуры одного из хинопротеинов - метиламино-ксидазы - получены данные, свидетельствующие о том, что коферментом ее является не свободный PQQ, а его гтредщественник Pro-PQQ (содержит остатки PQQ, индола и глутаминовой кислоты), ковалентно связанный с белковой молекулой.

Как видно на примере PQQ, в природе может встречаться и ряд других незаменимых пищевых факторов, принимающих участие в ключевых реакциях метаболизма, хотя истинные витаминные свойства их, включая PQQ, пока не раскрыты.

Витами