еств природного происхождения, стимулирующих рост дрожжей. Он оказался чрезвычайно широко распространенным во всех живых объектах (микроорганизмы, растения, ткани животных), в связи с чем было предложено название «пантотеновая кислота» (от греч. pantoten - повсюду). В 1938 г. эти же авторы выделили ее из дрожжей и печени в высокоочищенном состоянии в форме кристаллической кальциевой соли, а в 1940 г. была расшифрована ее структура, подтвержденная химическим синтезом.

Пантотеновая кислота является комплексным соединением р-аланжна и 2,4-диокси- 3,3-диметилмасляной кислоты.

НйС ОН:

I!, , -<" , i'j ?<М ?•: ? <-NH-CH2-CH2-COOH

р-Алянин Пантотеновая кислота

Пантотеновая кислота представляет собой вязкую светло-желтую жидкость, хорошо растворимую в воде; она малоустойчива и легко гидро-лизуется по месту пегпидной связи под действием слабых кислот и щелочей.

При недостаточности или отсутствии пантотеновой кислоты у человека и животных развиваются дерматиты, поражения слизистых оболочек, дистрофические измене1ШЯ желез внутренней секреции (в частности, надпочечников) и нервной системы (невриты, параличи), изменения в сердце и почках, депигментация волос, шерсти, прекращение роста, потеря аппетита, истощение, алопеция. Все это многообразие клинических пгюявлешгй паптотеповой недостаточности свидетельствует об исключительно важной биологической роли ее и метаболизме.

Ьио.иогичоскал роль. 1 lain ото ювая кислота входит в состав кофер мента А, или ко энзим а А (КоА). Название «коэнзим А» (кофермент ацилирования) связано с тем, что это соединение участвует в ферментативных реакциях, катализирующих как активирование, так и перенос ацетильного радикала СН3СО; позже оказалось» что КоА активирует и переносит также другие кислотные остатки (ацилы). В результате образования ацил-КоА происходит активация карболовой кислоты, которая поднимается на более высокий энергетический уровень, создающий выгодные термодинамические предпосылки для ее использования в реакциях, протекающих с потреблением энергии.

Строение КоА расшифровал Ф. Линен. В основе структуры лежит остаток .V фосфоадевози11 5' ДНфосфата (отличается от АТФ наличием у З'-гцщюксила фосфатной группы), соединенный с остатком панготеновой кислоты, карбонильная группа которой в свою очередь связана с остатком р_м^^1тдагшимина (хясвтиламина).

N

N N

О О ОН <Д1Э V [

1 { > , :

' I ',. , , N * ,;Н2 <" -2 -NH С "И С- . J-2 О ' О —1

| :

р-Меркаптоэтиламин ПАНТОТЕНОВАЯ кислота з1- Фосфоаденооин-5" -Дифссфат

КОЭНЗ1*1 А

Рсащнипноепособпым' участком молекулы КоЛ в биохимических реакциях является S1I труппа, поэтому принято сокращенное обоч]шчепие КоА в виде SH-KoA. О важнейшем значении КоА в обмене веществ (как будет показано далее—см. главы 9—11) свидетельствуют обязательное непосредственное участие его в основных биохимических процессах, окисление и биосинтез высших жирных кислот, окислительное декарбоксилирование it KCI окнелот (пируват. А KCTOI лутарат), биосинтез нейтральных жиров, фосфолшщцов, стероидных гормонов, гема ]емоглобвпа, аце гнлхолипа, 1 иппуро]ЮЙ кислоты и ,тр_

Распространение в природе и суточная потребность. Уже отмечалось широкое, повсеместное распространение пантотеновой кислоты в природе. Основными пищевыми источниками ее для человека являются печень, яичный желток, дрожжи и зеленые част растений. Пантотеновая кислота си I печи рус гея. кроме того, микрофлорой кишечника. ('уточная и огреби ость в наптотс повои кислоте для взросло]-о человека составляет 3 5 мг.

С з

Витамин С

Витамин С (аскорбиновая кислота; антискорбутный витамин) получил название антискорбутного, антицинготного фактора, предохраняющего от развития цинги—болезни, принимавшей в средние века характер эггидемиж Причину болезни долго не могли распознать, и только в 1907—1912 гг. были получены неоспоримые экспериментальные доказательства (на морских свинках, также подверженных, подобно людям, заболеванию цингой) прямой зависимости между развитием цинги и недостаточностью или отсутствием в пище витамина С.

По химической структуре аскорбиновая кислота представляет собой лактон кислоты со структурой, близкой структуре L-глюкозы; окончательно строение витамина С было установлено после синтеза его из L-ксилозы. Аскорбиновая кислота относится к сильным кислотам; кислый характер ее обусловлен наличием двух обратимо диссоциирующих еноль-ных гидроксилов у 2-го и 3-го углеродных атомов.

0=?>—\ ?>«=??>"\ СООН

но <; - ос о с2Н

но "С " .,- о=7 * н2о = о—.

" i- ' +2Н и ? M-rUcНО—СН НО—"СН но—сн

Г.1 8 I:

СН2ОН ОНдОН СНгОН

L-аскорби новая L-дегидроаскорби- L-дикетогулоновая

кислота новая кислота кислота

Аскорбиновая кислота содержит два асимметричных атома углерода в 4-м и 5-м положениях, что позволяет образовать четыре оптических изомера. Природные изомеры, обладающие витаминной активностью, относятся к L-ряду. Аскорбиновая кислота хорошо растворима в воде, хуже —в этанол