химический каталог




Лабораторные работы в органическом практикуме

Автор А.Е.Агрономов, Ю.С.Шабаров

илового эфира, отбрасывают. Собирают фракцию с т. кип. 188—193 °С при 8 мм рт. ст. При вторичной перегонке она почти нацело переходит при 188—190°С при 8 мм рт. ст. При охлаждении гс-нитродифениловый эфир закристал-лизовывается. Выход около 17 г (80% от теоретического); т. пл. 56—58 "С.

Список рекомендуемых синтезов

2-Аминопиридин: Ю., 1/11, 209; Р., 43; Орг., 328. 2,4-Динитроанизол: Р., 64. 2,4-Динитроанилин: Р., 62; СОП., II, 223. 2,4-Динитроиодбензол: СОП., XII, 47. 2,4-Динитрофенилгидразин: Орг., 328; СОП., II, 229. 2,4-Динитрофенилдисульфид: СОП., I, 200.

187

2,4-Динитрофенол: P., 92; Ю., I/II, 195; ПОХ., 559. Дифениловый эфир: Ю„ I/O, 193; ПОХ., 352. Диэтиламин: Ю., 1/П, 206. 2-Метоксидифениловый эфир: СОП., IV, 334. 2-Нитро-6-метоксибенэонитрил: СОП., III, 201. N-Фенилантраниловая кислота: СОП., II, 18. 9-Цианофенантрен: СОП., IV, 555.

ВОССТАНОВЛЕНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ НИТРОСОЕДИНЕНИИ

+ HCOONa

Азоксибензол

N02 + CH3ONa

о

В круглодонную колбу (рис. 2 в Приложении I) емкостью 500 мл помещают 100 мл метилового спирта. Через вертикальный отвод двурогого форштосса постепенно небольшими кусочками в колбу вносят 10 г металлического натрия (правила работы см. стр. 278) с такой скоростью, чтобы спирт спокойно кипел. После того как весь натрий прореагирует, в колбу приливают 15 г свежеперегнанного нитробензола и в течение 3 ч смесь кипятят на водяной бане, время от времени встряхивая колбу. Далее остаток спирта и непрореагировавшего нитробензола отгоняют с водяным паром (рис. 4 в Приложении I). Оставшийся в колбе продукт восстановления переносят в охлаждаемый льдом стакан. Выпавшие кристаллы азоксибензола отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают на фильтре водой и сушат на воздухе. Полученный препарат необходимо перекристаллизовать из метилового спирта (-см. стр. 17). Выход 10—11 г (90% от теоретического); т. пл. 36°С.

т-Аминоацетофенон

Ре;

СНзСООН; Н20

СОСН,

N02 Г

СОСН,

бом кипении. Реакционную массу в горячем состоянии фильтруют на воронке Бюхнера и промывают остаток на фильтре 5 мл горячей воды. При охлаждении фильтрата в бане со льдом выпадает кристаллический ж-аминоацетофенон. Его отфильтровывают на воронке Бюхнера, тщательно отжимают и высушивают на воздухе. Выход около 2,5 г (40% от теоретического); т. пл. 98—99°С.

Препарат может быть перекристаллизован из смеси воды со спиртом (2: 1) или из эфира.

6-Амшю6ензодиоксан-1,4

В трехгорлую круглодонную колбу емкостью 500 мл, снабженную обратным холодильником и мешалкой (рис. 3 в Приложении.!; третье горло закрыто глухой пробкой), вносят 16,3 г 6-нитро-бензодиоксана (синтез см. стр. 151), 100 мл этилового спирта и 12,5 мл 85%-ного гидразингидрата (приготовление см. стр. 183). Нагревают смесь до кипения на электроплитке с закрытой спиралью и при постоянном перемешивании постепенно прибавляют через третье горло 16 г скелетного никелевого катализатора (приготовление см. стр. 195).

Для контроля за ходом восстановления каждый раз перед внесением новой порции катализатора из реакционной колбы отбирают пробы и ставят хроматограммы на тонком слое окиси алюминия (система — хлороформ). 6-Нитробензодиоксан-1,4 остается на старте, в то время как образовавшийся амин перемещается (Rf 0,6). Обычно после добавления 14 г катализатора хроматограмма показывает отсутствие исходного нитросоединения в реакционной смеси.

После этого продолжают кипячение еще 1 ч, охлаждают до комнатной температуры и отфильтровывают катализатор. Спирт отгоняют в вакууме водоструйного насоса и остаток перегоняют в токе азота (рис. 5 в Приложении I), собирая фракцию с т. кип. 158—159 °С при 9 мм рт. ст. Выход около 5,5 г (36% от теоретического); густое бесцветное масло, довольно быстро темнеющее на воздухе;/!* 1,6000.

п-Аминобензойная кислота *

В трехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную мешалкой, обратным холодильником и термометром (рис. 3 в Приложении I), помещают 8,2 г Л(-нитроацетофенона (синтез см.: СОП., II, 361), 50 мл воды, 1,0 г железных опилок (лучше брать восстановленное железо) и 3,5 мл ледяной уксусной кислоты. Реакционную смесь нагревают до 75 °С и выдерживают при этой температуре и постоянном перемешивании в течение 1 ч, а затем еще 1 ч при сла188

?СООН

Fe(OH)2

СООН >- H2N

В трехгорлой колбе емкостью 750—1000 мл, снабженной мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником (рис. 3 в Приложении I), нагревают до 80—85°С раствор 278 г FeS04-7H20

в равном по массе количестве воды и добавляют при энергичном перемешивании раствор 16,7 г я-нитробензойной кислоты (получение см.: СОП., I, 296) в небольшом объеме 2 н. водного раствора NH3 (около 20 мл). Вслед за этим вносят в реакционную смесь 200 мл концентрированного раствора NH3 (ядовит; меры предосторожности см. стр. 252), кипятят ее 5 мин и осадок отфильтровьь вают на воронке Бюхнера через бумажный фильтр, покрытый слоем чистого мелкого песка. Подкисляют фильтрат уксусной кислотой до кислой реакции на лакмус, отфильтровывают на воронке Бюхнера выпавшую я-аминобензойную ки

страница 77
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125

Скачать книгу "Лабораторные работы в органическом практикуме" (3.54Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
курсы бухгалтерский учет в бюджетных организациях на таганке
газовый котел бакси купить
маяк для машины
водитель такси на mercedes-benz

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(05.12.2016)