химический каталог




Лабораторные работы в органическом практикуме

Автор А.Е.Агрономов, Ю.С.Шабаров

о-луолсульфохлорида с т. кип. 126 °С при 10 мм рт. ст.

я-Толуолсульфохлорид перекристаллизовывают из эфира (см. стр. 17). Выход 18 г (38% от теоретического); т. пл. 69°С.

Оба изомерных толуолсульфохлорида обладают неприятным запахом, вдыхание их паров вызывает головную боль. Посуду после работы следует мыть под тягой. Порядок работы с подобными веществами см. стр. 259.

156

157

Список рекомендуемых синтезов

4-Амино-З-метилбензолсульфокислота: ПОХ., 266. 6-Амино-З-метилбензолсульфокислота: СОП., IV, 477. я-Ацетиламинобензолсульфохлорид: Ю., III., 148; СОП., I, 466. Бензолсульфохлорид: Г., 231; Ю., Ill, 145; ПОХ., 283,815; СОП., I, 469.

Дифенилсульфон: ПОХ., 257. л-Нитробензолсульфохлорид: ПОХ., 285. Ортаниловая кислота: ПОХ., 262.

л-Толуолсульфокислота: П., 141; Г., 232; Ю., III, 138; Л., 93; Орг., 296.

Толуолсульфохлориды (о- и я): ПОХ., 283; Ю., III, 147. Сульфаниловая кислота: П., 145; Г., 234; Р., 14; Ю., III, 142; ПОХ., 261.

Общая методика сульфохлорирования ароматических соединений: Орг., 293.

ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ п-Броманизол

осна осн,

Вг

Диоксандибромид. В стакан емкостью 50 мл помещают 10 мл перегнанного диоксана и быстро при перемешивании и охлаждении ледяной водой (рис. 16 в Приложении I) добавляют (тяга!) из капельной воронки 19 г (6,1 мл) брома (бром вызывает сильные ожоги кожи, пары ядовиты; меры предосторожности и первая помощь при отравлении см. стр. 255, 276). Полученный темно-бурый раствор выливают при перемешивании в 100 мл ледяной воды. Выпавший оранжевый кристаллический осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера, тщательно отжимают на фильтре и высушивают сначала на пористой пластинке, а затем в вакуум-эксикаторе. Выход около 25 г (88% от теоретического); т. пл. 60°С.

Диоксандибромид легко летуч, его следует хранить в банке с притертой пробкой или в запаянной ампуле.

n-Броманизол. В длинногорлую круглодонную колбу емкостью 50 мл вносят 10,8 г анизола и при охлаждении водой (15—20°С) и встряхивании присыпают 25 г диоксандибромида (выделяется бромистый водород; реакцию следует вести в вытяжном шкафу). Реакционную смесь периодически встряхивают при комнатной температуре в течение 30 мин и выливают в 100 мл воды. Затем экс158

трагируют я-броманизол эфиром (2 раза по 50 мл). Эфирные вытяжки промывают 2 н. раствором NaOH, водой и высушивают над прокаленным СаС|2. Отгоняют эфир и остаток перегоняют в вакууме. Выход около 10,5 г (55% от теоретического); т. кип. 99— 100°С при 18 мм рт. ст.; п$ 1,5630.

п-Броманилин *

NH—С—СН3 NH—С—СН3 NHa

В колбу емкостью 200 мл вносят 13,5 г ацетанилида и 50 мл ледяной уксусной кислоты и слегка нагревают для завершения растворения (работу ведут в вытяжном шкафу). Затем при температуре, не превышающей 40 °С, медленно при перемешивании добавляют раствор 16 г (5,5 мл) брома в 20 мл ледяной уксусной кислоты (бром вызывает сильные ожоги кожи, пары ядовиты; меры предосторожности и первая помощь при отравлении см. стр. 255). Через 8—10 мин реакция заканчивается и реакционную смесь (вместе с выпавшим л-бромацетанилидом) выливают в 300 мл воды, содержащей небольшое количество льда. Затем туда же добавляют раствор NaHS03 до обесцвечивания раствора и выпадения осадка. Белый осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера. Полученный таким путем я-бромацетанилид без дальнейшей очистки подвергают гидролизу. Его переносят с фильтра в круглодонную колбу на 500 мл, добавляют туда 150 мл воды и 50 мл концентрированной НС1 и кипятят с обратным холодильником 30 мин (тяга!). Затем дают остыть, добавляют 20%-ный раствор NaOH до щелочной реакции по лакмусу и отгоняют полученный я-броманилин с водяным паром (рис. 4 в Приложении 1). я-Броманилин застывает в холодильнике, поэтому время от времени из рубашки холодильника приходится выливать воду. Собравшийся в приемнике л-бромани-лин отфильтровывают на воронке Бюхнера и высушивают на воздухе между листами фильтровальной бумаги. Выход около 10 г (60% от теоретического); т. пл. 64—65 °С.

м-Бромнитробензол

Вг

В трехгорлую колбу емкостью 100—150 мл, снабженную мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником (рис. 3 в

159

Приложении I; все части прибора соединяют корковыми пробками, предварительно выдержанными в расплавленном парафине), вносят 13,5 г свежеперегнанного сухого нитробензола (см. примечание). Колбу помещают в масляную баню, нагретую предварительно до 135—145 °С (правила работы с нагретыми до высокой температуры банями см. стр. 262) и при интенсивном перемешивании добавляют через боковое горло 1,5 г порошка восстановленного железа (работа ведется под тягой). Затем, продолжая перемешивание, приливают из капельной воронки 5 мл брома (бром вызывает сильные ожоги кожи, пары его ядовиты; правила работы см. стр. 255, 276), предварительно высушенного встряхиванием с концентрированной H2S04 (бром — нижний слой; тяга, защитные очки, защитные перчатки!), с такой скоростью, чтобы пары брома не проходили через холодильник. Реакционную смесь нагревают при перемешивании 1 ч, добавляют 0,5 г восстановлен

страница 65
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125

Скачать книгу "Лабораторные работы в органическом практикуме" (3.54Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
купить сайдинг металлический цена в кирове
подсветка в автомобиль
d-a-real-po-2-km
заказ автобуса москва недорого

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(07.12.2016)