химический каталог




Лабораторные работы в органическом практикуме

Автор А.Е.Агрономов, Ю.С.Шабаров

5 в Приложении Г) и нагревают при атмосферном давлении до 200°С (термометр в веществе). По охлаждении полученный углеводород закристаллизовывается. Его снова расплавляют и перегоняют в вакууме, собирая фракцию, кипящую в интервале 140—150°С при 15 мм рт. ст. Выход около 20 г (60% от теоретического); т. пл. 51 °С.

а-Метилстирол *

и cHjMgi 9нз 9Hj

2. HjO | |

C6HS—С—СН3 >- CSHS-C—СН3 ——>• С5Н5-С=СН2

|| г -н20

О ОН

Димегилфенилкарбинол. К эфирному раствору 0,3 моль метил-магнийиодида, приготовленному обычкым образом (см. стр. 139),

145

постепенно прибавляют из капельной воронки прн перемешивании (рис. 3 в Приложении I) 36 г свежеперегнанного ацетофенона. По окончании реакции смесь кипятят 1 ч на электроплитке с закрытой спиралью и после охлаждения выливают в смесь 200 г льда, 10 г NH4C1 и 60 мл 2 н. раствора НС1. Эфирный слой отделяют, водный экстрагируют эфиром (2 раза по 75 мл). Объединенные эфирные вытяжки промывают 50 мл 2 н. раствора Na2S203, водой (2 раза по 100 мл) и сушат над прокаленным К2СО3. Эфир отгоняют и остаток перегоняют з вакууме (рис. 5 в Приложении I). Выход около 25 г (60% от теоретического); т. кип. 80°С при 7 мм рт. ст.; 1,5260.

а-Метилстирол. В круглодонной колбе емкостью 150 мл смешивают 25 г диметилфенилкарбинола с 50 мл уксусного ангидрида и кипятят смесь 1 ч с обратным холодильником. Затем реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и выливают з 300—400 мл воды. Органический слой отделяют, водный экстрагируют эфиром (2 раза по 50 мл). Эфирные вытяжки и органический слой объединяют, промывают водой до нейтральной реакции, сушат над прокаленным MgS04 и перегоняют в вакууме (рис. 5 в Приложении I), собирая фракции с т. кип. до 60"С при 14 мм рт. ст. и 60—94 °С при 14 мм рт. ст. Вторую фракцию, представляющую собой исходный спирт, еще раз подвергают дегидратации по описанной выше методике. Объединенные фракции с т. кип. <60°С при 14 мм рт. ст. перегоняют повторно при атмосферном давлении. Выход около 12 г (55% от теоретического); т. кип. 162°С при 750 мм рт.ст.; rig 1,5350.

высушивают над MgS04 и перегоняют с тем же дефлегматором, собирая фракцию с т. кип. 108—110°С. Выход около 20 г (60% от теоретического); п*> 1,4510.

сн3

MgBr

1-(п-Толил )-циклогексен-1

\_/

, СН3 СО)20

.=0 + сн3

Синтез проводят, как описано выше для 1-метилциклогексена-1, с тем лишь различием, что исходят из 0,1 моль магнийорганиче-ского соединения и дегидратацию спирта проводят не нагреванием с иодом, л кипячением в течение 1,5 ч с обратным холодильником с эквимольным количеством (около 35 мл) уксусного ангидрида. После отгонки уксусной кислоты и уксусного ангидрида углеводород перегоняют в вакууме. Выход около 10 г (60% от теоретического); т. кип. 142aC при 20 мм рт. ст.; и* 1,5580.

Аналогично из 0,1 моль tx-нафтилмагнийбромида (при получении этого магнийорганического соединения магний активируют добавлением 0,5 мл брома) и 0,1 моль циклогексанона получают 1-(а-нафтил)-циклогексен-1 (выход 50% от теоретического; т. кип. 190"С при 10 мм рт. ст.; т. пл. 36 °С).

1-Фенилциклогексен-1сн,н.о

1-Метилциклогексен-1

;0 + CH3;MgI —?

W\ch3

К эфирному раствору 0.3 моль метилмагнийиодида, приготовленному обычным образом (см. стр. 139) из 45 г йодистого метила, прибавляют прн охлаждении ледяной водой раствор 32 г циклогексанона в 25 мл абсолютного эфира (рис. 3 в Приложении I), нагревают 1,5 ч на водяной бане и затем выливают в коническую колбу, содержащую смесь 50 г NH.)Ci и 150 г толченого льда. Эфирный слой отделяют, водный экстрагируют эфиром (3 раза по 30 мл). Соединенные эфирные вытяжки промывают 75 мл воды, сушат над прокаленным К2СО3 и отгоняют эфир. Остаток помещают в круглодонную колбу с обратным холодильником, добавляют несколько кристалликов иода и кипятят около 1 ч на сетке. Затем сушат над прокаленным MgS04 и перегоняют с высоким дефлегматором (прибор 1 в Приложении I), добавив вместо кипятильников еще несколько кристалликов иода. Дистиллят промывают 50 мл 2 н. раствора ^гЭгОз, водой (2 раза по 110 мл),

146

MgBrн2о \_/

он

К эфирному раствору 0,3 моль фенилмагиийбромнда, приготовленному обычным образом (см, стр. 139) из 49 г бромбензола, при сильном перемешивании и охлаждении ледяной водой постепенно добавляют из капельной воронки (рис. 3 в Приложении I) раствор 29,5 г циклогексанона в 50 мл абсолютного эфира. Затем реакционную смесь кипятят в течение 1 ч на электроплитке с закрытой спиралью (или оставляют на ночь) и прн перемешивании постепенно выливают в коническую колбу емкостью 1,5 л, содержащую смесь 100 г льда и 200 мл насыщенного раствора NH4C1. Эфирный раствор отделяют, водный экстрагируют эфиром (2 раза по 40 мл). Соединенные эфирные вытяжки промывают водой до нейтральной реакции по лакмусу и сушат над прокаленным MgS04. После отгонки эфира остаток растворяют в 100 мл бензола (бензол и эфир легко воспламеняются, пары бензола ядовиты; правила работы см. стр. 260) и кипятят полученный раствор с обратным холодильником над 50 г KHS04 в течение

страница 60
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125

Скачать книгу "Лабораторные работы в органическом практикуме" (3.54Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(22.02.2017)