химический каталог




Лабораторные работы в органическом практикуме

Автор А.Е.Агрономов, Ю.С.Шабаров

9.

Триметиламин, гидрохлорид: ПОХ., 418.

Фенацетин: ПОХ., 401, 402.

Фениламиноуксуспая кислота: Ю., I/II, 208.

Фенилбензиламин (беизиланилнн): СОП., I, 85.

N-Фенилиынд малеиновой кислоты: СОП., XII, 161.

Форманилид: Р., 101.

Фталимид: Л., 71, Р., 76; ПОХ., 745.

Этилдициклогексиламин: Орг., 187.

Этиленднамин: П., 150.

Получение а-аминокислог из а-галогенокислот жирного ряда: Орг., 188.

Получение ампноеоедннений с помощью перегруппировок

Антраннловая кислота: Р., 76; Ю., 1/П, 202; ПОХ., 745. Ацетилметилмочевина: СОП., II, 374. Бензиламин: ПОХ., 828. Бензанилид: Л., 131.

к-Бензоиламинокапроновая кислота: СОП., II, 90. е-Капролактам: СОП., II, 304.

Метиламин, гидрохлорид: Г., 193; П., 149; Л., 63; ПОХ., 744.

97

РЕАКЦИИ КОНДЕНСАЦИИ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ. СИНТЕЗЫ С ПОМОЩЬЮ АЦЕТОУКСУСНОГО И МАЛОНОВОГО ЭФИРОВ

РЕАКЦИИ КОНДЕНСАЦИИ С УЧАСТИЕМ АЛЬДЕГИДОВ И KETOHOB

Бензилидендезоксибензоин

C^-CO-CHj-C.Hs + C„Hs-CHO —* CI

I к

—? С6НБ— со—сн—сн— с,н5 C6HS он I

свн5—со—сн—сн—С6НЬ

СбНй

С6 Н5—СО—С=СН-С5Н5 СбН5

CsHs-cf* + CHs-CO-C,H5HsO

н

Бензилиденацетофенон (халкон)'

С«НВ—СН=СН—СО—CjHs

В погруженный в баню со льдом стакан емкостью 250 мл, снабженный мешалкой и термометром (рис. 16 в Приложении I), помещают раствор 2,18 г NaOH в смеси 19,6 г воды и 10 г (12,25 мл) 95%-ного этилового спирта. В щелочной раствор добавляют 5,2 г свежеперегиаппого ацетофенона, охлаждают до 5°С и сразу добавляют 5 г бензальдегида. Во время реакции температуру смеси поддерживают строго в интервале 15—30 °С и смесь перемешивают очень энергично (см. примечание). Через 2—3 ч смесь загустевает, и размешивание делается невозможным. Тогда вынимают мешалку и оставляют смесь на холоду на 8 ч (можно на ночь). Затем охлаждают реакционную смесь льдо'м с солью, отфильтровывают на воронке Бюхнера в холодном состоянии выпавший бензилиденацетофенон, промывают его на фильтре 3 мл охлажденного до 0°С этанола и высушивают на воздухе до постоянной массы. Выход около 8 г (90% от теоретического); т. пл. 50—54 °С. После перекристаллизации из 95%-иого этанола (4 г на 1 г халкона) получают 7 г бензилиденацетофенона; т. пл. 55— 57 "С.

? Аналогично из ацетофенона и соответствующих ароматических альдегидов могут, быть получены анизилиденацетофенон (4-мет-оксихалкон; выход 80%; т. пл. 184°С), я-бромбензилиденацетофе-ион (4-бромхалкон; выход 90%; т. пл. 126°С) и многие другие халконы. По этой же методике могут быть получены бензилиде-новые производные не только ацетофенона, но и различных ме-Тиларилкетонов (синтез см. стр. 171).

Примечание. Если температура реакции слишком низка или размешивание производится слишком медленно, то халкон выделяется в виде масла, которое позднее затвердевает в виде крупных комков. Если температуре дать подняться выше 30 °С, то побочные реакции приведут к уменьшению выхода и снижению чистоты халкона. Оптимальная температура реакции 26 °С.

98

3-Хлор-1,2,3-трифенилпропанон-1. В круглодонной колбе емкостью 25 мл смешивают 10 г дезоксибензоина (синтез см.: СОП., II, 167) и 5,4 г бензальдегида и осторожно нагревают до получения прозрачного раствора. После охлаждения смеси до Комнатной температуры ее насыщают газообразным хлористым водородом (рис. 6 в Приложении I; из капельной воронки приливают концентрированную H2S04 к смоченной концентрированной НС1 поваренной соли). Сначала реакционная смесь темнеет, а к концу реакции — приблизительно через 4—5 ч — превращается в кристаллическую массу; ее тщательно отжимают на стеклянном фильтре и перекристаллизовывают сначала из спирта, а затем из ледяной уксусной кислоты. Выход 13 г (75% от теоретического); т. пл. 180 "С.

Бензилидендезоксибензоин. В стакан емкостью 150 мл помещают 100 мл 20%-ного спиртового раствора КОН, нагревают до 60 °С и вносят при перемешивании 13 г 3-хлор-1,2,3-трифенилпро-панона-1. Тотчас же выпадает светло-желтый осадок, который отфильтровывают, промывают небольшим количеством спирта, а потом перекристаллизовывают из спирта. Выход 9 г (78% от теоретического); т. пл. 100 "С.

3,4-Дифенилтиофен-2,5-дикарбоновая кислоюе^ ^s—СООН S

CSHS-C0-C0-C5H6 ,.CH5ONa + CH3OH С^ АН.

+ 2. Н30*

С2Н300С—н2с СН2—СООС2Н5 >- ноос\/

В начале работы готовят раствор метилата натрия в метиловом спирте. В круглодонную колбу (рис. 2 в Приложении I) помещают 80 мл метилового спирта. В стаканчике с керосином отвешивают 4,5 г металлического натрия (правила работы см. стр. 278), который затем постепенно небольшими кусками при помощи пинцета вносят через вертикальный отвод двурогого форштосса в колбу с метиловым спиртом с такой скоростью, чтобы спирт спокойно кипел. Каждый отрезанный скальпелем кусочек натрия перед внесением в колбу тщательно протирают от

керосина фильтровальной бумагой. Когда весь натрий прореагирует со спиртом, образуется гомогенный раствор, который переливают в коническую колбу емкостью 1 л.

Далее готовят растворы 11,8 г бензила (синтез см. стр. 113) в 180 мл метилового спирта и 11,6 г диэгилового эфира

страница 39
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125

Скачать книгу "Лабораторные работы в органическом практикуме" (3.54Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
дзержинск нижегородской профнастил пирамида
Установка DVD проигрывателя
Твердотопливные котлы Wirbel DR 3
сколько стоит заочное обучение на менеджера в рязани

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(04.12.2016)