химический каталог




Лабораторные работы в органическом практикуме

Автор А.Е.Агрономов, Ю.С.Шабаров

в стакан с охлажденной до 14— 15 °С водой. Реакция начинается при комнатной температуре и идет с выделением тепла, к концу опыта температура повышается до 60—70°С. После окончания введения окиси этилена отделяют в делительной воронке воду и отгоняют остатки воды и не вошедший в реакцию анилин (около 15 г). Остаток перегоняют в вакууме (рис. 5 в Приложении I), собирая фракцию с т. кип. 174— 176°С при 19 мм рт.ст. Выход около 13 г (70% от теоретического, считая на вступивший в реакцию анилин) ;я™ 1,5760 (после повторной перегонки).

Вышекипящнй остаток содержит Ы,К-бис(Р-оксиэтил) анилин (при эквимольном соотношении реагентов моно- и бис-(оксиэтил)-янилины образуются в равных количествах).

Фурфурилдиэтиламин

+ HN(C2H„)2 + НСООН _СОг. _Hi0» <(^)>—CH,-N(C2H,),

о н о

В трехгорлую колбу емкостью 200 мл, снабженную мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником (рис. 3 в Приложении 1), помещают 27 г 85%-ной муравьиной кислоты и при охлаждении в течение 2,5—3 ч прибавляют 36,5 г диэтиламииа. Прибавление диэтиламина вызывает энергичную реакцию, поэтому вначале следует вводить его медленно. Затем от реакционной смеси (заменив обратный холодильник трубочкой с нисходящим холодильником) отгоняют жидкость, перегоняющуюся до 135°С. После охлаждения реакционной смеси до комнатной температуры присоединяют обратный холодильник и приливают 9,6 г свежеперегнанного фурфурола. Реакционную смесь нагревают в течение 4—6 ч на масляной бане при 165—170°С (правила работы с нагретыми до высокой температуры банями см. стр. 262), затем охлаждают до комнатной температуры и приливают 100 мл воды. Жидкость сливают в колбу емкостью 1 л, прибавляют при охлаждении водой небольшими порциями 25 г твердого NaOH и

95

перегоняют реакционную смесь с водяным паром (рис. 4 в Приложении I).

После отгонки не менее 250 мл жидкости перегонку прекращают и отгон сильно подщелачивают растворением в нем едкого натра (около 25—30 г едкого натра) до полного расслоения. Верхний слой отделяют, а водный экстрагируют эфиром (3 раза по 50 мл). Основной продукт реакции, объединенный с эфирными вытяжками, высушивают над NaOH. После отгонки эфира остаток перегоняют, собирая фракцию, выкипающую в интервале 165— 173°С; при повторной разгонке собирают фракцию с т. кип. 169— 172°С. Выход около 10 г (65% от теоретического, считая на фурфурол); я» 1,4630.

N-Этиланилин

C6HsNHj + СгН5Вг

Смесь 47 г анилина и 60 г этилбромида нагревают 2,5 ч в колбе емкостью 150 мл с обратным холодильником на водяной бане. Затем убирают обратный холодильник и, продолжая нагревание в открытом сосуде (тяга!), отгоняют этилбромид из почти полностью закристаллизовавшегося продукта реакции. Остаток растворяют в 100 мл воды, прибавляют 200 г измельченного льда, 60 мл концентрированной НС1 и понемногу — раствор 35 г NaNOj в 100 мл воды. При этом побочные продукты — соль третичного амина и соль четвертичного аммониевого основания — остаются в растворе, а N-этиланилин превращается в N-нитрозопроизвод-ное, не обладающее основными свойствами и выделяющееся в виде масла. Это масло немедленно экстрагируют эфиром (перечисленные выше соли при этом остаются в водном растворе). N-Нитрозопроизводкое, полученное после отгонки эфира (эфирные вытяжки не высушивают), превращают в N-этиланилин обработкой 60 г гранулированного цинка и 100 мл концентрированной НС1, которая вносится порциями по 10 мл (сначала при охлаждении). Реакцию заканчивают, нагревая реакционную смесь в течение 15 мин на водяной бане. Для выделения свободного амина в реакционную смесь добавляют концентрированный раствор NaOH до сильнощелочной реакции и перегоняют этиланилин из колбы емкостью 1 л с водяным паром (рис. 4 в Приложении I) до тех пор, пока отгон не станет совсем прозрачным. На каждые 50 мл дистиллята прибавляют 10 г мелкого порошка NaCl и экстрагируют эфиром (2 раза по 125 мл). Эфирную вытяжку высушивают над плавленым едким натром. Отгоняют эфир, всыпают в колбу с полученным в остатке N-этиланилином небольшое количество (около 1 г) цинковой пыли и перегоняют из колбы Вюрца с холодильником (рис. 7 в Приложении I). Выход около 18 г (30% от теоретического); т. кип. 205—209°С; я» 1,5560.

Список рекомендуемых синтезов

Получение ампно с оединеинй с помощью реакций нуклеофильного замещения

Амид фумаровой кислоты: СОП., IV, 364.

а-Аминоуксусная кислота (гликокол): П., 152; Ю., 1/11, 205;

ПОХ., 409; СОП., 1, 167.

Ацетамид: П., 154: Ю., I/II, 203.

Ацетанилид: П., 87; Р., 100; ПОХ., 397.

Лцетилглндин: СОП., 11, 69.

Ацетотолупдид: СОП., I, 102.

Бензамид: П., 157; Ю., I/II, 204.

Бензанилид: ПОХ., 399; СОП,, 1, 80.

Бензилами: ПОХ., 441.

N-Бензилфталимид: СОП., II, 84.

Бензоилпнперидин: СОП., I, 92.

трет-Бутнлмочевина: СОП., IV, 105.

Бутнрамид: П., 156.

Гшшуровая кислота: Л., 68; Ю., 1/11» 204; СОП., 11, 158.

р-Диэтиламиноэтиловый спирт: СОП., 11, 248.

Диэтиланилин: ПОХ., 410; Ю., 1/П, 194.

Изобутирамид: СОП., III, 24.

Метиламин: СОП., I, 249.

Сукиинимид: СОП., II, 43

страница 38
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125

Скачать книгу "Лабораторные работы в органическом практикуме" (3.54Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
купить цветы на свадьбу москва
Рекомендуем компанию Ренесанс - покраска лестницы деревянной - цена ниже, качество выше!
кресло персонала престиж
Интернет-магазин КНС Нева предлагает thinkstation - специальные условия для корпоративных клиентов в Санкт-Петербурге!

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)