химический каталог




Основы органической химии лекарственных веществ

Автор А.Т.Солдатенков, Н.М.Колядина, И.В.Шендрик

С ПОСЛЕДУЮЩИМ ВВЕДЕНИЕМ АЛЛИЛЬНОЙ ГРУППЫ.

МОЩНЫМ АНТАГОНИСТОМ МОРФИНОВЫХ НАРКОТИКОВ ЯВЛЯЕТСЯ НАЛОКСОН (18). ЗАМЕНА В НЕМ АЛЛИЛЬНОЙ ГРУППЫ ПРИ АТОМЕ АЗОТА НА ДИМЕТИЛАЛЛИЛЬНУЮ (НАЛМЕКСОН, 19) ИЛИ ЦИКЛОПРОПИЛМЕТИЛЬ-НУЮ (НАЛТРЕКСОН, 20) ПРИВОДИТ К ПОЛУЧЕНИЮ ВЕЩЕСТВ, ПРОЯВЛЯЮЩИХ СВОЙСТВА АГОНИСТОВ-АНТАГОНИСТОВ. ИХ ИСПОЛЬЗУЮТ КАК АНТИДОТЫ И КАК АНАЛЬГЕТИКИ.

184

185

Лекарственные вещества (18)-(20) получают из алкалоида опиумного мака тебаина (14), имеющего в отличие от морфина (10) сопряженный диеновый фрагмент и две метоксигруппы При действии на тебаин пероксида водорода в кислой среде происходит 1,4-дигидроксилирование его диеновой группы с образованием ендиола (15). Полукетальную группу в нем превращают в кетонную в условиях кислотного гидролиза, получая енкетол (16). Затем каталитически восстанавливают в енкетольном фрагменте двойную связь и гидролизуют ме-токсильную группу. При этом образуется оксиморфон (17), который обладает в десять раз более сильным анальгетическим эффектом по сравнению с морфином. Этот наркотический анальгетик превращают затем в лекарственные вещества (18)—(20), используя защиту обоих гидроксилов (ацети-лированием), удаление N-метильной группы (действием бромциана) и, наконец, N-алкилирование соответствующим галогеналкилом:

сильно выраженными смешанными свойствами агонистов-антагонистов морфина:

г+СНг

(21) п = 1, оксипорфан,

(22) п = 2, буторфаноя

А)л

(18-20)

(18) R = CH2CH=CH2, налоксон,

(19) R = СНгСН=СМе2, налмексон,

(20) R = СН2-<] ? налтрексон

В заключение этого раздела следует заметить, что кислород, формирующий фурановый фрагмент в рассмотренных опиоидах, по-видимому, не столь существен для проявления ими обезболивающей активности Например, такие дезоксианалоги (мор-финаны), как оксилорфан (21) и буторфанол (22), обладают

186

РЕКОМЕНДУЕМАЯ ЛИТЕРАТУРА

1. Евстигнеева Р.П. Тонкий органический синтез. М.: Химия, 1991. 184 с.

2. Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А. Промышленная органическая химия: Пер. с англ./ Под ред. О.В.Корсунского. М.: Мир, 1977. 700 с.

3. Яхонтов ЛИ., Глушков Р.Г. Синтетические лекарственные средства/Под ред. А.Г.Натрадзе. М.: Медицина, 1983. 272 с

4. Общая органическая химия. В 12 т.: Пер. с англ./ Под ред.

Н.И.Кочеткова и др. М.: Химия, 1981-1988

5. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия. М.: Высшая школа, 1985, 1993.

6. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. М.: Мир, 1996. 464 с.

7. Лукевиц Э., Игнатович Л. Гетероциклы на мировом рынке лекарственных средств. Рига: Ин-т орг. синтеза, 1992. 40 с.

8. Lednicer В., Milscher LA. The Organic Chemistry of Drug Synthesis. New York: J. Wiley. V. 1, 1977. 198 p ; V. 2, 1980 339 p ; V 3, 1984. 387 p.

9. Lednicer D., Milscher L.A., Georg G.I. The Organic Chemistry of Drug Synthesis. New York: J. Wiley V. 4, 1990. 224 p.

10. Silvermen R.B. The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action. San Diego: Academic Press, 1992.

11. Пожарский А.Ф., Солдатенков А.Т. Молекулы-перстни. М.: Химия, 1993. 257 с.

12 Pozharskii A.F., Soldatenkov А.Т., Kalritzky AR. Heterocycles in Life and Society. An introduction to heterocyclic chemistry and biochemistry and the role of heterocycles in science, technology, medicine and agriculture. Chichester. New York: J Wiley, 1997. 301 p.

13. Егоров H.C. Основы учения об антибиотиках. М.: Высшая школа, 1986. 448 с.

14. Машковский М.Д. Лекарства XX века. М : Новая волна, 1998.

15. Машковский МЛ Лекарственные средства. В 2 т. М.: Медицина, 2000.

16. Кнорре Д.Г., Мызина С.Д. Биологическая химия. М.: Высшая школа, 1998.

17. Беликов В.Г. Синтетические и природные лекарственные средства. М.: Высшая школа, 1993.

18 Справочник Видаль. Лекарственные препараты в России/Ред-составители Н.Б.Николаева, Б.Р.Альперович, В.Н.Созинов. М.: Астра Фарм Сервис, 1997. 1504 с

19. Розенблит А.Б., Голендер В.Е. Логико-комбинаторные методы в конструировании лекарств. Рига: Зинатне, 1983. 352 с.

Научное издание

Солдатенков Анатолий Тимофеевич Колядина Надежда Михайловна Шендрик Иван Васильевич

Основы органической химии лекарственных веществ

Редактор Л.И.Галицкая Корректор М В.Чернчховская

ИБ№3147

ЛР N° 010172 от 17.0197 Подписано в печать 23.01.2001. Формат 60x88 1/16 Печать офсетная. Гарнитура Тайме. Бумага газетная

Печ. л. 12,0. Тираж 1500 экз. Заказ 4501. С. 28 Набор и верстка выполнены в издательстве "Химия" ФГУП ордена "Знак Почета" издательство "Химия" 107076, Москва, Стромынка, 21, корп. 2 Тел./факс 268-24-93 Отпечатано в Производственно-издательском комбинате ВИНИТИ, 140010, г. Люберцы, Московской обл., Октябрьский пр-т, 403. Тел. 554-21-86

188

страница 63
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63

Скачать книгу "Основы органической химии лекарственных веществ" (1.27Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
вывеска табличка
Столы обеденные Олимп
средства от комаров
руслан и людмила билеты

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(04.12.2016)