химический каталог




Основы органической химии лекарственных веществ

Автор А.Т.Солдатенков, Н.М.Колядина, И.В.Шендрик

е важнейшей ненасыщенной ««с-кислоты (7) (линоленовой), которая предотвращает атеросклероз - основную причину возрастной смертности. А во-вторых, часть природных ^uc-изомерных ненасыщенных кислот может претерпевать в указанном химическом процессе изомеризацию в m/юис-изомеры, которые развивают сердечную патологию, увеличивают риск диабета, ухудшают иммунитет, обмен простагландинов и другие показатели. В связи с этими данными развиваются исследовательские работы по замене гидрирования растительных масел на переэтерификацию насыщенными кислотами, чтобы не снижать содержания линоленовой кислоты и исключить ее цис-лчранс-изомеризацикг

CH2-O-CO-R1 , CH2-0-CO-R1 CH2-0-CO-R1

СИ— 0-CO-R2(*c-) * R ^°°H CH—O-CO-R2 (цис) ^- CH— O-CO-R2 («Ив- транс-)

CHj-O-CO-R1 CHj-O-CO-R3 CHj-O-CO-R'

R^= апкильный заместитель, R2 r3 = алкенипьньй радикал

35

'СНгОН

Витамин Ви (13) имеет строение петагидроксизамещенной гексановой кислоты, в которой ОН-группа при С-6 этерифици-рована Т^.Ы-диметиламиноуксусной кислотой. Этот витамин используется в клинике в виде кальциевой соли для комплексной терапии и профилактики атеросклероза, гепатита, цирроза печени и алкогольной интоксикации. Его получают окислением D-глюкозы (11) диоксидом марганца до D-глкжоновой кислоты (12), в которой затем этерифицируют первичную ОН-группу 1М,М-диметилглицином; образовавшийся эфир переводят в кальциевую соль (13) действием гидроксида кальция:

он онон Мп0 он онон

н он (11) D-глкжоаа

————^снгон —ноос—I—\(12) D-глюконоеая кислота

1 Ме^СН2СООН , Г4 . f?"

»• (1/2 Са2*) ООС—\———HCH2O-C0CH2NMe2

2 Са(ОН)2 'он

(13) витамин В15

2.5. Аминокислоты

2.5.1. Производные а-аминокислот. Витамин V. Эндогенные олигопептиды

В настоящее время суммарное производство а-аминокислот составляет в мире около полумиллиона тонн в год. Оно стало крупнотоннажным благодаря их широкому применению как в медицине, так и в сельском хозяйстве (ростстимулирующие кормовые добавки) и в пищевой промышленности (вкусовые и консервирующие вещества). О практическом значении индивидуальных аминокислот говорят масштабы их химического и биохимического синтеза: триптофан производят в количестве от 0,2 до 0,3 тыс. т, глицин - 7-10 тыс. т, лизин - около 50 тыс. т, метионин - 150-200 тыс. т и глутаминовую кислоту - более 200 тыс. т в год.

Метионин (4) (2-амино-4-метилтиобутановая кислота) используют в медицине для лечения и профилактики токсических поражений печени и при диабете. Его получают синтетически, исходя из акролеина и тиометанола. Реакция присоединения тиометанола по С=С-связи акролеина дает метилтиопропаналь (1). Последний по реакции Штреккера легко цианируется по карбонильной группе с образованием циангидрина (2), в котором затем аммиак нуклеофильно замещает ОН-группу. На следующей стадии образовавшийся таким образом геминальный аминонитрил (3) гидролизуют в щелочной среде до рацемического метионина (4). Его активную L-форму выделяют фермен36

СНОСНОЮ ? MeSH ?

Me-S

Nt+,-»>

тативным путем или раскристаллизацией с оптически активными соединениями:

(4) l-форма

^сноН20

(3) NHz

(1)

"Me-S

ндр, NaOHмн3 Me-S'

Me-S

Природный метилметионинсульфонийхлорид (5) называют витамином U. Им богаты капуста, томаты и петрушка. Он рекомендуется для лечения язвы желудка. Этот витамин играет в биопроцессах роль донора метальных групп. В производстве его получают хлорметилированием L-метионина (4):

^MeCI —(Me)rs^/|

CI NH2

(S) витамин U

+ СНгО ? Me2NH - NHMe2

Триптофан (8) (аминокислота с гетероароматическим - ин-дольным - заместителем) используется для лечебного питания. На первой стадии его синтеза проводят аминометилирование индола по методу Манниха. Полученный при этом 3-амино-метилиндол (6) конденсируют затем с эфиром нитроуксусной кислоты. В ходе реакции метиленовая группа этого эфира отщепляет протон (как СН-кислота), и образовавшийся карбани-он легко вытесняет диметиламиногруппу в индоле (6), что приводит к метилату 3-индолилнитропропионовой кислоты (7). Далее восстанавливают нитрогруппу до аминной и после щелочного гидролиза получают триптофан (8) или его натриевую соль:

,СН2-СН-С02Ме

1 нг.н2о (в)

Ю2

2 Н20. ОН", -МеОН

н

. ОЬ-СН-СООН

N

I (») триптофан

(7) ™

Глутаминовая кислота (11) (2-амино-1,5-пентандиовая кислота) находит применение при лечении заболеваний ЦНС (эпилепсии, психозов; у детей - при полиомиелите и задержке

37

? HCN, NH3 _

CH2=CH-CN + СО + Иг

nc-ch~cn

NH2 («)

психического развития). Ее натриевая соль используется как вкусовая и консервирующая добавка в пищевые продукты. Глу-таминовую кислоту (11) синтезируют на основе акрилонитрила, который гидрокарбонилируют в присутствии катализаторов (триарилфосфинкарбонилы кобальта или рения) до нитрилаль-дегида (9). Последний превращают по методу Штреккера в ами-нодинитрил глутаровой кислоты (10), который затем омыляют в присутствии щелочи при 100 °С в 0,Ь-динатрийглутамат. Расщепление рацемата на индивидуальные энанти

страница 15
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63

Скачать книгу "Основы органической химии лекарственных веществ" (1.27Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
свадебный букет с доставкой домой москва
Компания Ренессанс: лестницы для дома деревянные фото - цена ниже, качество выше!
кресло престиж производитель
склад номер 1

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)