химический каталог




Основы органической химии лекарственных веществ

Автор А.Т.Солдатенков, Н.М.Колядина, И.В.Шендрик

p>МеОН , сн2о сн4

Д, Fe/Mo ?= 600°С, N02

Антисептическое действие гексаметилентетрамина (уротропина, 2), используемого в медицине с 1895 г, основано, по-видимому, на его постепенном разложении до формальдегида, ускоряющемся в кислой среде Следовательно, уротропин можно считать пролекарством. Тетраазаадамантан (2) легко получа32

Уреид a-бромизовалериановой кислоты (5) используется под названием бромурал в медицине как успокаивающее и умеренное снотворное средство. Получают его из З-метилбутанола-1 окислением перманганатом калия до изовалериановой кислоты, которую действием хлорокиси фосфора переводят в хлорангид-рид; последний бромируют по альфа-положению; затем взаимодействием с мочевиной получают бромурал:

МеСН(Ме)-СН2СН2ОН МеСН(Ме)-СН2-СООН уТв^—HCI

MeCH(Me)CH(Br)-COCI NH2CONH2>. MeCH(Me)CH(Br)-CONHCONH

(5)бромурал

К классу производных алифатических кислот принадлежат два витамина - F и Bjs Группа природных веществ, носящих с 1912 г. название "витамины", объединяет ряд метаболитов, которые образуются главным образом в растениях и микроорганизмах и участвуют в виде комплексов с белками во многих важнейших биохимических реакциях в качестве биокатализаторов или переносчиков функциональных группировок Важно подчеркнуть, что организм человека и животных их не синтезирует самостоятельно, хотя и остро нуждается в этих жизненно важных биорегуляторах (веществах, действующих на регуляторные механизмы) Недостаток витаминов и рационе признается важной причиной роста заболеваемости и смертности людей В этой связи во всех странах мира создаются программы витами33

низации массовых продуктов питания, прежде всего хлеба и других мучных изделий, что должно значительно снизить затраты на лекарства и лечение от различных болезней, возникающих при дефиците витаминов. Поставщиками витаминов для организма человека являются пищевые продукты, главным образом растительного происхождения. Этот факт любопытен тем, что он указывает на интеграцию всех живых организмов на Земле, на их взаимозависимость.

Условно витамины обозначают заглавными латинскими буквами, иногда с цифровым индексом, если под одной буквой был обозначен витамин, оказавшийся при дальнейшем исследовании смесью нескольких соединений с витаминной активностью (иногда индекс получали близкие по структуре, но открытые в разное время вещества). Начиная с 1906 г. - времени открытия первого витамина (В], тиамин) - за последующие 50 лет были открыты все известные в настоящее время витамины (около 20), изучено их строение и осуществлены их синтезы (за исключением витамина В|2, синтезированного позднее - в 1972 г.).

Многие витамины утрачивают свое специфическое действие при химической модификации структуры (иногда даже появляется антивитаминная активность у модифицированной молекулы). Однако в некоторых случаях у производных витаминов наблюдается и усиление витаминного действия или проявление новой фармакологической активности, используемой для лечения разнообразных патологических состояний

(в) Ме-(СН2)4 (?) М&0+2

Витамин F представляет собой смесь трех ненасыщенных алифатических монокарбоновых кислот, в которых все двойные связи имеют цис-замещение:

(СН^т-СООН

(Б) линолевая кислота

(7) линоленовая кислота

(8) арахидоновая кислота

(в) МеЧСН2)4

•(СН2)з-СООН

Линолевая (6) и линоленовая (7) кислоты имеют по 18 углеродных атомов. Они встречаются как в растениях, так и в животных жирах. Первая из них (9,12-октадекадиеновая кислота) содержит две несопряженные двойные связи, а вторая (9,12,15-октадекатриеновая кислота) - три. Третьим компонентом витамина F является арахидоновая кислота (8), которая входит в состав только животных жиров. Она содержит 20 углеродных атомов и четыре двойные несопряженные связи в положениях 5,8,11 и 14 (эйкозатетраеновая кислота).

Линолевая кислота при метаболизме переходит в арахидоно-вую, которая, в свою очередь, превращается в такие биорегуля-34 торы, как простагландины и тромбоксаны (10), имеющие в основе молекулярный скелет простановой кислоты (9) и различающиеся главным образом строением пятичленного цикла:

(9) простановая кислота

(10)

НО НО

(простагландин Ег)

Эти вещества являются модуляторами гормонов и используются для стимулирования родов или прерывания беременности

В составе растительных масел ненасыщенные кислоты находятся в виде смешанных глицеридов вместе с насыщенными, более устойчивыми, кислотами. Первые при хранении, будучи малоустойчивыми, окисляются воздухом по ненасыщенным связям и расщепляются с образованием низкомолекулярных альдегидов и кислот (например, гексеналя и масляной кислоты), придающих неприятный вкус и запах прогоркшему маслу. В промышленности жидкие растительные масла подвергают каталитическому гидрированию при нагревании и получают таким образом твердые продукты - маргарины, которые могут долго храниться без прогоркания. Однако это химическое воздействие имеет два отрицательных последствия. Во-первых, при гидрировании резко уменьшается содержани

страница 14
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63

Скачать книгу "Основы органической химии лекарственных веществ" (1.27Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
кресло престиж 2
урна стальная уд-06 расшифровка

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(01.05.2017)