химический каталог




Химия. 2400 задач для школьников и поступающих в вузы

Автор Н.Е.Кузьменко, В.В.Еремин

орого рода (жета-ориентант). В молекуле 2-аминобензойной кислоты оба эти заместителя действуют согласованно и направляют последующее замещение в одни и те же положения, которые обозначены стрелками:

СООН

О"

322 2400 задач по химии для школьников и поступающих в вузы

3. Органическая химия

СООН

При бромировании атомы брома замещают атомы водорода в положениях, отмеченных стрелками. При этом образуются два моно-бромпроизводных и одно дибромпроизводное:

СООН

СООН

NH,

NH,

ft

Вг

Вг

Вг

Ответ. Два моно- и одно дибромпроизводное.

Задача 25-4. Предложите схему получения 3-нитробензойной кислоты из этилбенэола в две стадии. Укажите условия реакций.

Решение. Карбоксильная группа —СООН — лета-ориен-тант, поэтому при нитровании бензойной кислоты образуется 3-нит-робеязойная кислота. Нитрование проводится концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты. Бензойную кислоту можно получить из этилбензола действием подкисленного раствора перманганата калия. Схема указанных превращений

СН,-СН3 СООН СООН

КМл04, HjS04со2

Ответ. Окисление с последующим нитрованием. *3адача 25-5. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

X X Y Y

N0,

Определите функциональные группы X и Y. Укажите условия протекания всех реакций.

Решение. Из схемы видно, что группа X — ориентант первого рода, a Y — второго рода, причем X может быть превращена в Y. Бели внимательно изучить очень небольшой список ориентантов первого и второго рода, то можно найти единственную пару заместителей, удовлетворяющих этим условиям: X—СН3, Y—СООН.

2400 задач по химии для школьников и поступающих в вузы 323

Глава 25. Ароматические углеводороды

Толуол может быть превращен в пара-ксилол по реакции Фриде-ля—Крафтса действием хлорметана в присутствии катализатора А1С13:

| + НС1

СН+ СН3С1Метильная группа —СН3 может быть превращена в карбоксильную —СООН под действием кислого раствора перманганата калия: 5СбН5—СН3 + 6KMn04 + 9H2S04 —— 5С6Н5—СООН + 3K2S04 + 6MnS04 + 14Н20.

Наконец, 3-нитробенаойная кислота образуется из бензойной кислоты под действием нитрующей смеси:

СООН СООН

H2SO4

+ HN03

II + н2о N09

Задача 25-6, При окислении смеси бензола и толуола подкисленным раствором перманганата калия при нагревании получено 8,54 г одноосновной органической кислоты. При взаимодействии этой кислоты с избытком водного раствора гидрокарбоната натрия выделился газ, объем которого в 19 раз меньше объема такого же газа, полученного при полном сгорании исходной смеси углеводородов. Определите массы веществ в исходной смеси.

Решение. Перманганатом калия окисляется только толуол, при этом образуется бензойная кислота:

5СеН5—СН3 + 6KMn04 + 9H2S04 ——- 5С6Н5—СООН + 3K2S04 + 6MnS04 + 14Н20.

v(C6H5—СООН) - 8,54/122 - 0,07 моль = v(C6H5—СН3). При взаимодействии бензойной кислоты с гидрокарбонатом натрия выделяется С02:

С6Н5—СООН + NaHC03 —* СбН5—COONa + С02Т + Н20.

324 2400 задач по химии для школьников и поступающих в вузы 3. Органическая химия

Количество вещества v(C02) = v(CeH5—СООН) - 0,07 моль. При сгорании смеси углеводородов образуется 0,07 ? 19 = 1,33 моль С02. Из этого количества при сгорании толуола по уравнению С6Н5—СН3 + 902 —- 7С02 + 4Н20

образуется 0,07 * 7 = 0,49 моль С02. Остальные 1,33 - 0,49 = 0,84 моль С02 образуются при сгорании бензола:

С6Н6 +? 7,502 —- 6С02 + ЗН20.

v(C6H6) = 0,84/6 = 0,14 моль. Массы веществ в смеси равны: т(СйНв) =

= 0,14 • 78 = 10,92 г, т(С6Н5—СН3) = 0,07 • 92 = 6,44 г.

Ответ. 10,92 г бензола, 6,44 г толуола. ^

Задача 25-7. При действии на некоторое количество ненасыщенного углеводорода избытка раствора хлора в тетрахлорметане в темноте образуется 3,5 г дихлорида, а при действии избытка раствора брома в тетрахлорметане на то же количество исходного углеводорода получается 5,28 г дибромида-. Установите структуру углеводорода.

Решение. Обозначим неизвестный углеводород С^Н^. По условию он может только присоединить одну молекулу хлора или бро-, ма, следовательно, в его составе есть только одна кратная связь — двойная. Запишем уравнения реакций:

2400 задач по химии для школьников и поступающих в вузы 325 Глава 25. Ароматические углеводороды

входить в боковую цепь, чтобы между ними была двойная связь. Таким образом, искомый углеводород имеет структуру:

СН=СН„

О

и называется «стирол» (он же — винилбензол). Ответ. СбН5—СН=СН2.

Задача 25-8. При нитровании гомолога бензола массой 5,3 г образовалась смесь мононитропроизводных общей массой 4,53 г. Установите молекулярную формулу гомолога бензола, если выход реакции нитрования равен 60%,

Решение. Общая формула гомологов бензола — СлН2п_6. При нитровании атомы водорода (один или несколько) замещаются на нитрогруппы —N02. Образование смеси изомерных мононитропроизводных можно описать простым молекулярным уравнением: СПН2„_6 + HN03 = CnH2n_7N02 + Н20.

Теоретически могло образоваться 4,53/0,6 — 7,55 г C„H2fl_7N02. Согласно уравнению v(CnH2n_6) = v(CnH2n_7N02),

страница 83
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134

Скачать книгу "Химия. 2400 задач для школьников и поступающих в вузы" (10Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
купить искусственный букет из пионов высокого качества
Фирма Ренессанс: купить чердачную лестницу - доставка, монтаж.
кресло ch 994
хранение шин в свао в индивидуальных боксах

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)