химический каталог




Химия. 2400 задач для школьников и поступающих в вузы

Автор Н.Е.Кузьменко, В.В.Еремин

имеют общие атомы углерода.

Родоначальником класса ароматических углеводородов является ароматическое соединение с молекулярной формулой С6Не — бензол. Гомологи бензола отличаются от него тем, что один или несколько атомов водорода, связанных с бензольным кольцом, заменены на предельные углеводородные радикалы. Существует только один ближайший гомолог бензола — толуол, СеН5СН3. Для каждого ароматического углеводорода с большим числом атомов может существовать уже несколько изомеров, различающихся размером и положением заместителей в бензольном кольце. В гомологах с двумя боковыми цепями последние могут занимать относительно друг друга три различных положения: орто- (1,2-), мета- (1,3-), пара- (1,4-).

Основу ароматической системы составляют плоский шести-членный цикл (углеродный скелет) и п-электронное облако, образованное шестью электронами (по одному от каждого атома углерода). я-Электронное облако равномерно распределено по шести атомам углерода. Химическая связь между атомами углерода в бензольном кольце имеет промежуточный характер между одинарной связью С—С и двойной связью С=С.

Химические свойства бензола определяются, в первую очередь, наличием в его молекуле ароматической 71-электронной системы. Эта система очень устойчива, поэтому реакции присоединения и окисления, разрушающие ее, требуют большой затраты энергии и для бензола не характерны. В отличие от непредельных углеводородов бензол не реагирует с бромной водой и не окисляется раствором перманганата калия. С другой стороны, в результате реакций замещения ароматическая система сохраняется. В эти реакции вступают положительно заряженные (электрофильные) частицы, которые притягиваются к я-электронной системе. Большинство реакций замещения в бензольном кольце протекает в присутствии ката320 2400 задач по химии для школьников и поступающих в вузы 3. Органическая химия

лизаторов, которые способствуют образованию электрофильных частиц.

Гомологи бензола отличаются от самого бензола тем, что в их боковых цепях могут протекать реакции радикального замещения аналогично предельным углеводородам. Под действием сильных окислителей, например кислого раствора КМп04, боковые цепи окисляются до карбоксильной группы —СООН (и углекислого газа).

Важное значение имеют правила ориентации (замещения) в бензольном кольце. Если в бензольное кольцо ввести заместитель, то происходит перераспределение электронной плотности в кольце. Место вступления второго заместителя в бензольное кольцо определяется природой уже имеющегося заместителя.

Заместители (ориентанты) первого рода направляют последующее замещение преимущественно в орто- и пара-положения. КЗшм относятся следующие группы: —СН3, —ОН, —NH2, —CI (—F, —Вг, —I). Все эти группы (кроме галогенов) увеличивают активность бензольного кольца и облегчают вступление второго заместителя. Заместители (ориентанты) второго рода направляют последующее замещение преимущественно в .мета-положение. К ним ОТНОСЯТСЯ следующие группы: —N02, —СООН, —СНО, —S03H. Все эти заместители уменьшают активность бензольного кольца и затрудняют'вступление ' второго заместителя.

Рекомендуемая литература: [Кузьменко, Дрофа, 1997, § 21], : [Кузьменко, ФКК, 1998, гл. 23], [Фримантл, т. 2, гл. 18.2], [Еремина, 1998, § 22], [Потапов, гл. 7].

§ 25.1. Типовые задачи с решениями

Задача 25-1. Напишите структурные формулы всех изомерных ароматических углеводородов состава С8Н10 и назовите их.

Решение. Из восьми атомов углерода шесть атомов образуют бензольное кольцо, а два входят в состав заместителей (боковых цепей). Существует два варианта распределения двух атомов углерода по боковым цепям.

1) Один заместитель —С2Н5 :

2400 задач по химии для школьников и поступающих в вузы 321 Глава 25. Ароматические углеводороды

СН3 „А^-СНз

и

орто-(1,2-диметилбензол)

2) Два заместителя —СН3 (три изомера — орто-. мета- и пара-): СН,

„СН,

СНЯ

^3 нзс

мета- пара(1,3-диметилбензол) (1,4-диметилбензол)

Ответ. Четыре изомера.

Задача 25-2. При нагревании некоторого углеводорода с катализатором образовалось 100 г толуола и 6,5 г водорода. Установите формулу исходного углеводорода.

Решение. Уравнение реакции дегидрирования неизвестного углеводорода с образованием толуола имеет вид:

Из закона сохранения массы следует, что число атомов водорода и углерода в левой и правой частях уравнения должны быть одинаковы. Это означает, что х = 7, у = 8 + 2л.

Необходимо найти п. Согласно уравнению реакции это число равно отношению количеств водорода и толуола:

п = v(H2)/v(C7H8) = (6,5/2)/(100/92) = 3. Формула искомого углеводорода — С7Н14. Это может быть метил-циклогексан или один из изомерных гептенов или 2-метилгексенов. Ответ. С7Н14.

Задача 25-3. При действии бромной воды на антраниловую (2-аминобензойную) кислоту получена смесь моно- и дибромпроиз-водных. Напишите структурные формулы каждого из полученных изомеров.

Решение. Аминогруппа —NH2 — ориентант первого рода (орто-napa-ориентант), а карбоксильная группа —СООН — ориентант вт

страница 82
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134

Скачать книгу "Химия. 2400 задач для школьников и поступающих в вузы" (10Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
forward в рязани купить
отопительный котел газ дизель
быстрые курсы маникюра в москве
где научится вязать крючком и спицами

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(06.12.2016)