химический каталог




Химия. 2400 задач для школьников и поступающих в вузы

Автор Н.Е.Кузьменко, В.В.Еремин

новые углеводороды (их также называют алкинами) содержат в молекуле тройную связь С^=С, состоящую из одной а-и двух л-связей. Атомы углерода, соединенные тройной связью, находятся в состоянии sn-гибридизации.

Общий способ получения алкинов — дегидрогалогенирование, т. е. отщепление двух молекул галогеноводорода от дигалогеналка-нов, которые содержат два атома галогена либо у соседних, либо у одного атома углерода. Простейший из алкинов — ацетилен С2Н2 — получают термическим крекингом метана или гидролизом карбида кальция.

Для ацетиленовых углеводородов характерны реакции элек-трофильного присоединения (Br2, Н2, HHal, Н20), многие из которых могут протекать в две стадии. На первой стадии идет присоединение к тройной связи с образованием двойной связи, а на второй стадии — присоединение к двойной связи. Реакции присоединения к несимметричным ацетиленовым углеводородам протекают по правилу Марковникова. Многие реакции присоединения протекают в присутствии катализаторов. Так, присоединение воды к алкинам (реакция Кучерова) происходит в присутствии солей ртути (II) в кислой среде. На первой стадии реакции образуется непредельный спирт, в котором группа —ОН находится у атома углерода при двойной связи. Такие спирты неустойчивы, и в момент образования они изомеризуются в более стабильные карбонильные соединения (аце-тальдегид или кетоны).

Алкины, содержащие тройную связь на краю цепи R—С=СН, проявляют очень слабые кислотные свойства. Атом водорода при этой тройной связи может замещаться на металл под действием сильных оснований (NaH, NaNH2), аммиачного раствора оксида серебра или аммиачного раствора хлорида меди (I).

Качественные реакции на алкины — обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия; образование белого осадка с аммиачным раствором оксида серебра'в случае концевого положения тройной связи.

Рекомендуемая литература: [Кузьменко, Дрофа, 1997, § 20], [Кузьменко, ФКК, 1998, гл. 22], [Фримантл, т. 2, гл. 18.1], [Еремина, 1998, § 21], [Потапов, гл. 5].

308 2400 задач по химии для школьников и поступающих в вузы

3. Органическая химия

§ 24.1. Типовые задачи с решениями

Задача 24-1. Напишите структурные формулы всех алкинов состава С6Н10, имеющих в своем составе только один третичный атом углерода, и назовите их.

Решение. Общая структурная формула всех углеводородов, содержащих только один третичный атом углерода:

R—СН—R',

R"

где R, R', R" в нашем случае содержат только первичные и вторичные атомы углерода. Всего на три радикала R, R', R" приходится пять атомов углерода: 5-3 + 1 + 1 = 2 + 2 + 1.

СН,

Первому разбиению (3 + 1 + 1) атомов углерода по радикалам соответствуют два алкина, различающиеся положением тройной связи в радикале С3Н3:

СН.—С=С—СН—СН,

сн8

4-метилбутнн-1 4-метнлбутин-2

Второму разбиению (2 + 2 + 1) соответствует только один ал- . кин, так как радикалы, содержащие один или два атома углерода, не имеют изомеров:

НС—С—СН—СН2—СН,

СН3 3-метилпентин-1 Ответ. Три изомера.

Задача 24-2. При пропускании смеси пропана и ацетилена через склянку с бромной водой масса склянки увеличилась на 1,3 г. При полном сгорании такого же количества исходной смеси углеводородов выделилось 14 л (н. у.) оксида углерода (IV), Определите массовую долю пропана в исходной смеси.

НС^СН + 2Вг9

Решение. Ацетилен поглощается бромной водой:

*НСВг9—СНВг0,

1,3 г — это масса ацетилена. v(C2H2) - 1,3/26 - 0,05 моль. При сгорании этого количества ацетилена по уравнению

2400 задач по химии для школьников и поступающих в вузы 309 Глава 24. Ацетиленовые углеводороды

выделилось 2 ? 0,05 = 0,1 моль С02. Общее количество С02 равно 14/22,4 = 0,625 моль. При сгорании пропана по уравнению С3Н8 + 502 = ЗС02 + 4Н20

выделилось 0,625 - ОД = 0,525 моль С02, при этом в реакцию вступило 0,525/3 = 0,175 мольС3Н8 массой 0,175 • 44 = 7,7 г.

Общая масса смеси углеводородов равна 1,3 + 7,7 = 9,0 г, а массовая доля пропана составляет: о)(С3Н8)= 7,7/9,0 = 0,856, или 85,6% .

Ответ. 85,6% пропана.

Задача 24-3. Ацетиленовый углеводород, содержащий пять углеродных атомов в главной цепи, может максимально присоединить 80 г брома с образованием продукта реакции массой 104 г. Определите строение ацетиленового углеводорода, если известно, что он не вступает в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра.

Решение. К тройной связи в ацетиленовых углеводородах могут присоединиться две молекулы брома:

CAi.-a + 2ВГ2 — СлН2п-2Вг4Количество вещества v(Br2) - 80/160 -= 0,5 моль, v(CnH2n_2) = = 0,5/2 = 0,25 моль. В реакцию с бромом вступило 104 - 80 = 24 г углеводорода СиН2л_2, следовательно, его молярная масса равна: М(СпН2п_2) = 24/0,25 - 96 г/моль, откуда следует, что п = 7.

Углеводород С7Н12 не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, следовательно, тройная связь находится в середине цепи. Существует только один алкин состава С7Н12 с пятью атомами углерода в главной цепи и с тройной связью в положении 2 — это 4,4-ди-метилпентин-2:

СН,

СН3—С— CssC—СН3

сн3

Ответ. 4,4-диметилпен

страница 79
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134

Скачать книгу "Химия. 2400 задач для школьников и поступающих в вузы" (10Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
Поселок Покровское-Рубцово
футбольные мячи купить
установка автосигнализаций scher-khan
коннектор диодной ленты не работает

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.02.2017)